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天然药物化学
黄酮类化合物的理化性质
黄酮类化合物的理化性质 一、物理性质1. 形态:多为结晶性固体,少数为无定形粉末-------苷类
2. 颜色:多为黄色交叉共轭体系(电子转移、重排,共轭增强,产生颜色的基础。)助色团(给系统提供电子,使颜色加深,尤其7,4′-位,辅助作用。)
二氢(异)黄酮二氢黄酮醇二氢查耳酮黄酮(灰黄~黄色)黄酮醇(灰黄~黄色)查耳酮(黄~橙黄色)交叉共轭体系花色素类(颜色随pH而改变) 红色(pH 7) 紫色(pH= 8.5) 蓝色(pH8.5)
旋光性取决于不对称碳原子的有无有无所有黄酮苷(糖)二氢黄酮(醇)黄烷(醇)游离黄酮黄酮(醇)异黄酮及查耳酮等(2-位) (2,3-位) (无) 3 旋光性
二、溶解性:符合溶解性规律水 甲醇乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀碱水Ar-OH-+1. 游离黄酮苷元+++ + +黄酮类化合物的理化性质
取决于分子立体结构平面型非平面型黄酮(醇)查尔酮二氢黄酮(醇) 水溶度小水溶度大黄酮类化合物的理化性质
花色素类以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶性较大。黄酮类分子中引入羟基数目越多,水溶性增大,脂溶性降低;而羟基被甲基化后,脂溶性增大。黄酮类化合物的理化性质
水 甲醇乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀碱水 + ++ + - — — +三糖苷 双糖苷 单糖苷 苷元2. 黄酮苷(亲水性) 黄酮类化合物的理化性质
三、酸性与碱性1、酸性来源酚羟基(数目和位置)
7,4`-二OH ﹥7或4`-OH ﹥一般酚OH ﹥5-OH 此性质可用于提取、分离及鉴定工作。黄酮类化合物的理化性质
2、碱性黄酮类化合物溶于浓酸生成烊盐,常常表现出特殊的颜色,可用于鉴别。黄酮、黄酮醇类显黄色至橙色;二氢黄酮类显橙色至紫红色……
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