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- 2023-04-27 发布于山东
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第2课时 酚;[素养发展目标]
1.认识苯酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应,能书写相应的化学方程式。
3.结合生产、生活实际,了解酚类物质对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的学科核心素养。;01;知识点一 苯酚的结构与物理性质;3.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是___色晶体,但在空气中长时间放置呈_____色。苯酚具有特殊的气味,熔点43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g,当温度高于65 ℃ 时能与水_____。苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。;1.苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面吗?为什么?
提示:不一定,C—O—H呈角形,C—O可自由旋转,—OH 上的氢原子可能不在苯环所确定的平面内。
2.实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么?使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,应如何处理?
提示:应贴有毒和腐蚀性标签。应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。;√;2.下列有机化合物与苯酚互为同系物的是( );02;知识点二 苯酚的化学性质与应用;实验现象及解释;弱;(2)苯环上的取代反应;(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显___色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在。;2.用途与危害
(1)用途
①苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
(2)危害:含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。;“结构决定性质”,有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用,对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象,某化学兴趣小组设计如下实验进行探究。;【实验1】将小块金属钠分别投入两个烧杯中(如图)。
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【实验2】验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图)。
?;(1)实验1中,你认为哪个烧杯中的反应速率更快一些?为什么?说明了哪些基团之间的影响?
提示:甲烧杯中的反应速率更快一???,因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响,使羟基中的 O—H 极性变强,易断裂。
(2)实验2是为了证明哪些基团之间的影响?学生乙也做了该实验,当他把溴水滴入苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么?
提示:该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。;1.有机化合物分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是2,4,6-三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化只能生成硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚分子中羟基氢的活性:R—OH<H—OH<C6H5—OH;
②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。;(3)羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响:使和羟基相连的C—H更不稳定;
②羟基对苯环的影响:使苯环上羟基的邻、对位上的氢原子更易被取代。;2.脂肪醇、芳香醇和酚的比较;类别;√;解析:A.苯酚浊液加热后溶液变澄清证明苯酚微溶于冷水,温度升高溶解度增大,不能证明苯酚具有弱酸性,A错误;
B.苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清说明苯酚与NaOH反应,证明苯酚具有酸性,但是不能证明苯酚具有弱酸性,B错误;
C.常温下,苯酚钠溶解度大于苯酚,苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液变浑浊,说明苯酚钠溶液与CO2反应产生了苯酚,苯酚的酸性弱于碳酸,能证明苯酚具有弱酸性,C正确;
D.在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生,说明苯酚能与Na反应产生气体,不能证明苯酚具有弱酸性,D错误。;√;解析:A.苯酚和浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼,能说明羟基对苯环有影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代,故A不符合题意;
B.苯酚能和NaOH溶液反应,说明苯酚具有酸性,说明苯环对羟基有影响,使羟基更活泼,故B符合题意;
C.有机化合物大多是容易燃烧的,苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机化合物的通性,故C不符合题意;
D.苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇,体现了苯酚中苯环的性质,故D不符合题意。;√;03;√;1;√;1;√;1;1;1;1;1;04;6;6;√;√;√;6;√;6;6;6;6;√;6;6;6;6;6;6;6;6;√;6;6;6;6;6;√;6;6;√;6;6;6;6;6;6;6;6
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