高中化学新教材教案：有机合成的主要任务.pdfVIP

第五节 有机合成 第1 课时 有机合成的主要任务 [核心素养发展目标] 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有 机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.体会有机合成在发展经济、 提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用 “绿色化学”的理念指导合成路 线的选择。 一、有机合成 1．有机合成的概念 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由 此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。 2．有机合成的任务和过程 3．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合 “绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染 少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。 原料分子 目标分子 主要任务 示例 CH CH CH COOH 改变官能团种类 2 2 3 (1) CH CH OH 3 2 (2) CH≡CH (3) CH CH CH Br 3 2 2 (4) CH CH CH CH CH CH COOH 3 2 3 2 2 答案 (1)改变官能团数目 (2)碳链转变为碳环 (3)改变官能团的位置 (4)改变官能团的种 类和碳原子数目 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链 ①卤代烃与NaCN 的反应 CH CH Cl＋NaCN―→CH CH CN(丙腈)＋NaCl； 3 2 3 2 ＋ H O、H 2 CH CH CN―――→CH CH COOH。 3 2 3 2 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH CHO＋HCN―→ ； 3 H O、H＋ 2 ―――→ 。 ③卤代烃与炔钠的反应 液氨 2CH C≡CH＋2Na――→2CH C≡CNa＋H ； 3 3 2 CH C≡CNa＋CH CH Cl―→CH C≡CCH CH ＋NaCl。 3 3 2 3 2 3 ④羟醛缩合反应 OH－ CH CHO＋ ――→ 。 3 (2)缩短碳链 ①脱羧反应 CaO R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na CO 。 2 3 △ ②氧化反应 ＋ K