《有机化学（医学）(2)(1)》课程教学大纲.docVIP

有机化学（医学）课程教学大纲 Organic Chemistry 学 时 数：96 其中：实验学时：30 课外学时：0 学分数：6 适用专业：药学本科 课程的性质、目的和任务 有机化学是药学专业的一门专业基础课程，是研究有机化合物的名称、结构、性质、用途及其变化规律的科学。学生在修读无机化学后修读本课程，通过本课程的学习，使学生系统掌握有机化学基础理论、基本技能，拓宽学生的知识面，发展学生的智力，培养学生分析问题、解决问题的能力。为学习后续生物化学、药理学、药物化学等课程打下基础。 二、课程教学的基本要求 一、绪论 (一)、有机化合物及有机化学的概念；结构理论（价键理论）、有机 酸碱理论。 （二）、分子轨道理论；有机化合物的分类；有机化合物的特性 。 （三）、了解有机化学研究的对象及其在药物研究中的重要作用。 二、烷烃和环烷烃 自由基取代反应 （一）、掌握：1.烷烃的命名方法；顺序规则；构造异构和立体异构（构象异构）；卤代反应及游离基反应机理；游离基的稳定性及不同类型氢的活泼性； 2.环烷烃、螺环及桥环的命名；环烷烃的开环反应及取代反应；环己烷的构象（船式构象、椅式构象、a键及e键的概念）；二取代环己烷的立体异构（几何异构、构象异构及对映异构）；十氢化萘的构象。 （二）、熟悉：1.卤素的活性和对氢的选择性。2.环丙烷、环丁烷、环戊烷的构象；环烷烃的结构和稳定性，成环规律，并用现代理论对环的稳定性加以解释；环己烷的化学反应； （三）、了解：烷烃的物理性质；氧化和燃烧反应。 三、立体化学基础 （一）、掌握：对映异构体、手性碳原子、手性分子、外消旋体、内消旋体的 概念；手性分子产生的条件；对映异构体的表示方法（Fischer 投影式）；D/L和R/S构型命名方法；构象异构和构型异构的 关系 （二）、熟悉：对映异构体与手性试剂和非手性试剂的反应；手性分子在反应中的立体化学； （三）、了解：外消旋体的拆分，手性化合物的物理性质（旋光性） 四、卤代烷 亲核取代反应 （一）、掌握：亲核取代反应；SN1和 SN2反应机理；消除反应；扎依切夫规律；正碳离子的稳定性顺序；卤代烷的活性顺序、亲核试剂的强弱、离去基团的能力、溶剂极性的大小、温度等对亲核取代反应影响；诱导效应。 （二）、熟悉：卤代烷的命名；卤代烷的还原反应。 （三）、了解：卤代烷的分类；多代烷和氟代烷。 五、 醇和醚 （一）、掌握：醇的分类，系统命名法；与金属Na反应；与无机含氧酸作用成酯；与氢卤酸的反应及历程，Lucas试剂；脱水反应（分子内脱水及分子间脱水）及查依切夫规则；氧化反应（伯、仲叔醇氧化的难易、条件和产物）；多元醇的特性。醚的分类结构及命名；蛘盐的形成，醚键的断裂 （二）、熟悉：醇的物理性质 （三）、了解：硫醇的结构、名称、化学性质；硫醚的结构 六、 烯烃 亲电加成 自由基加成 （一）、掌握：烯烃的结构命名；顺反异构；亲电取代反应及亲电取代反应机理（正碳离子历程；溴翁离子历程）；氧化反应；还原反应；α-H的卤代反应； （二）、熟悉：烯烃的制备。 （三）了解：烯烃的物理性质 七、 炔烃和二烯烃 离域键 （一）、掌握：炔烃及二烯烃的结构命名；炔氢的反应；亲电加成反应、氧化反应；共轭效应；共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成；乙烯型和烯丙型卤代烃的亲核取代反应活性。 （二）、熟悉：炔烃的聚合反应。 （三）、了解：炔烃的物理性质。 八、 芳烃 芳核上的亲电取代反应 （一）、掌握：芳烃的分类，苯的结构特点，开库勒结构式苯的芳香大π键的形成及苯的特殊稳定性，苯的同系物的命名；苯环的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化和付-克）及历程，苯环侧链的氧化及卤代反应；取代反应活性和定位规律；萘、蒽、菲的结构及命名；萘的化学性质（亲电取代反应，氧化及加氢反应）；休克尔规则。 （二）、熟悉：苯环的加氢反应、加氧反应、卤代芳烃的反应 九、 醛和酮 亲核加成反应 （一）、掌握：醛酮的结构及命名；亲核加成反应；α-活泼氢的反应；氧化-还原反应；醛的反应；α，β-不饱和醛酮的结构；麦克尔加成反应；还原反应； （二）、熟悉：醛和酮的制备；乙烯酮的结构及化学性质。 （三）、了解：醛的聚合反应 ?十、酚和醌 （一）、掌握：酚的分类，命名； 酚的化学性质①酸性②氧化反应③芳环上的亲电取代反应（卤代反应、硝化反应、磺化反应、付-克反应、三氯化铁的显色反应） 醌的结构、命名；烯键的加成反应；羰基与氨基衍生物的反应。 （二）、熟悉：酚的物理性质；醌1，4-加成反应。 十一、羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应 （一）、掌握：羧酸的分类和命名（系统命名、常见俗名）；结构特征；酸性与成盐反应，影响酸性的因素；羧酸衍生物的生成；酯化反应条件、特征、反应历程及影响因素；α-H的卤代反应；羧酸的还原及脱羧反应；二