《有机化学（医学）(2)》课程教学大纲.docVIP

有机化学（医学）课程教学大纲 Organic Chemistry 学时数：64 其中：实验学时：8 课外学时：0 学分数：4 适用专业：医学检验 一、课程的性质、目的和任务 课程的性质：有机化学（医学）是研究有机化合物的名称、结构、性质、用途及其变化规律的科学，它与医学检验和临床医学的关系十分密切,是一门重要的学科基础课。 课程的目的和任务:有机化学的教学任务是通过课堂教学使学生系统掌握本学科的基本理论和基础知识，理解结构与性质的关系，掌握各类化合物的命名、结构、性质及典型反应，了解有机化合物的合成方法和化学鉴别方法。了解本学科与医学及相关专业的关系，并予以应用。通过实验教学，使学生牢固掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生观察、理解、记录及处理实验结果的能力和实事求是的科学态度。为学习生物化学、生化检验技术、药理学、病理学等后续课奠定坚实的有机化学基础。目前，国内外出版了多种类型的《有机化学》教科书，各有其长处和优点。为适应新形势下有机化学学科建设的需要，以国内外优秀教材为基础，希望通过对大纲内容的适当处理，力求做到在我们原有基础上压缩学时，减少篇幅，内容则应有所革新。 二、课程教学的基本要求 （一）绪论 1.掌握：有机化合物及有机化学的概念，有机化合物的特性及其结构理论；共价键的断裂及化学反应类型；有机化合物结构式的写法。 2.熟悉：共价键参数的意义与有机化合物结构的关系；官能团和有机化合物的分类。 3.了解：确定有机化合物结构的步骤与方法；分子轨道理论和有机化学的发展概况；有机化学与医学检验、临床医学的关系；学习和研究有机化合物一般步骤和方法。 （二）烷烃 1.掌握：烷烃的命名、结构、SP3杂化；一、二、三、四级碳原子和σ键的特征；同分异构现象；烷烃的构象稳定性及取代反应。 2.熟悉：烷烃的物理性质；烷烃的游离基取代反应历程。 3.了解：游离基的稳定性次序；个别烷烃及其医学性质。 （三）不饱和烃 1.掌握：烯烃、二烯烃、炔烃的命名和结构；SP2、SP杂化；π键的特点；烯烃的亲电加成反应、马氏加成规则；诱导效应与共轭效应，π－π键共轭，Ｐ－π共轭；共轭二烯烃的加成反应。顺反异构产生的条件，顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法，物质的稳定性与结构的关系。 2.了解：聚合烯烃；不饱和烃的物理性质和医学性质。 （四）脂环烃 1.掌握：脂环烃的命名，分子　结构，环烷烃的取代与开环的反应；三、四元环烃的检验方法。 2.熟悉：环烷烃的优势构象，a键，e键，环烷烃的稳定性 3.了解：环烃类物质的医学性质。 （五）芳香烃 1.掌握：苯的结构及芳香性，闭合共轭体系及大Π键，苯环的亲电取代反应及其定位法则，苯同系物的侧链卤代与氧化反应。芳香类化合物的检验方法。 2.熟悉：萘，蒽，菲及环戊烷多氢菲的结构，萘的磺化与加氢反应。 3.了解：非苯芳烃和休克尔规则；苯及其主要同系物萘、蒽的物理性质、医学性质、毒性。 （六）卤代烃 1.掌握：一卤代烷的亲核取代反应，消除反应，生成格氏试剂的反应ＳＮ1与ＳＮ2反应的历程。 2.熟悉：扎依切夫规则，影响亲核取代反应的因素，不同类型卤代烃反应活性规律及与硝酸银醇溶液的反应。 3.了解：格氏试剂的用途及个别的卤代烃的医学性质。 （七）醇、酚和醚 1.掌握：醇的命名，分类（伯，仲，叔醇），结构与化学性质（氧化与脱氢，脱水成烯，与无机酸成酯，与卢卡斯试剂反应）；酚的结构与化学性质（弱酸性，氧化反应，苯环上的取代反应，与氯化铁的反应）；醇、酚的鉴别方法。 2.熟悉：多元醇与高碘酸，氢氧化铜的反应。醚的结构及盐的生成。硫醇的结构与性质。 3.了解：醇、酚和醚的物理性质；乙醚的氧化；个别的醇、酚、醚、冠醚、硫醇及其医学性质。 （八）醛、酮和醌 1.掌握：醛、酮的命名、化学性质（亲核加成反应：加氢氰酸，亚硫酸氢钠，醇，格氏试剂，与羰基试剂反应；α活泼氢原子的反应：碘仿反应，羟醛缩合反应；与品红亚硫酸试剂的反应；氧化与还原反应：加氢，康尼扎罗反应，与托伦、斐林试剂反应）。 2.熟悉：亲核加成反应的历程。 3.了解：个别的醛，酮及一些与医药有关的醛酮。 （九）羧酸和取代羧酸 1.掌握：羧酸的结构和命名；羧酸的化学性质（酸性，生成酰卤、酯、酸酐和酰胺，还原反应，α－氢的卤代，脱羧）；羟基酸和酮酸的分类、命名；羟基酸的化学性质（酸性，各种羟基酸的脱水反应，氧化反应，酚酸的脱羧）；α－酮酸的脱羧，脱羟反应；β－酮酸的脱羧，乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解，酮式－烯醇式互变；酮体概念。 2.熟悉：羧酸的分类；二元羧酸的化学性质。各种常见羧酸和取代羧酸的结构、俗称及其重要的医学作用、性质；羧酸类物质的医学检验方法。 3.了解：酯化反应历程；前列腺素及其分类，命名