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- 2023-10-09 发布于北京
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返回导航 高考总复习 · 化学 选修5 有机化学基础 第十二章 第50讲 烃的含氧衍生物 栏目导航 板 块 一 板 块 二 板 块 三 板 块 四 1.醛 (1)概念 由________与_______相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。 考点二 醛、羧酸、酯 烃基 醛基 (2)甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 __________ __________ __________ — __________ 乙醛 __________ __________ __________ 比水小 __________ 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 无色 刺激性气味 液体 与水互溶 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式: 2.羧酸 (1)羧酸:由_____________________相连构成的有机化合物,官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为________________。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 烃基或氢原子与羧基 CnH2nO2(n≥1) 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 ①酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸_____,在水溶液里的电离方程式为__________________________。 强 3.酯 CnH2nO2(n≥2) (3)化学性质 酯的水解反应原理: 无机酸只起__________作用,碱除起__________作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。 催化 催化 检验醛基的两种方法 说明:除醛类物质外,甲酸及甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等物质均含有醛基,均能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。 × √ × × × D 解析 A项,酯基和氢气不能发生加成反应,故最多消耗4 mol H2;B项,与溴水取代时只能在羟基的邻、对位反应,再加上参加加成反应的1 mol Br2,共消耗3 mol Br2;C项,酚羟基、酯基(酚酯会多消耗1 mol NaOH)、氯原子均能与氢氧化钠反应,故共消耗4 mol NaOH。 1.官能团的拆分 将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分为小的原子或官能团。 (1)碳碳双键可以拉开成环,即同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体(从缺氢效果看,一个双键相当于一个环)。 (2)羟基(—OH)可以拆分为—O—和—H,即同碳原子数的醇和醚互为同分异构体。例如:CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3互为同分异构体。 一 官能团异构的同分异构体数目的判断方法 2.官能团的定位组合 (1)酯R1COOR2,根据R1和R2对应的种类数进行重新组合,以C5H10O2为例,R1COOR2对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸5种,而对应的醇有8种,因此共有40种同分异构体。 (2)以C4H8O2为例书写羟基醛,可以先写主链:CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO,然后将—OH定位在其他3个碳上,共有5种同分异构体。 [例1]有机物X只含C、H、O三种元素,其相对分子质量不超过100。若X中所含氧元素的质量分数为36.36%,则能与NaOH溶液发生反应的X共有(不考虑立体异构)( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 解析 能与NaOH溶液反应,一是酚类,二是羧酸类,三是酯类。若只有1个氧原子,则Mr=44,不可能有苯环,也就不可能是酚类,错误。若有2个氧原子,则Mr=88,若为羧酸,去除—COOH式量还有43,为C3H7—COOH,有2种;若为酯,则有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种,故共6种。 B 二 酯的类别、形成和水解规律 [例2]芳香化合物A可进行如下转化: 回答下列问题: (1)B的化学名称为__________。 (2)由C合成涤纶的化学方程式为________________________________________ _______________________________________________。 乙酸钠 (3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为__________________。 (4)写出A所有可能的结构简式:______________________________________。 (5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:____________________。 ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢;②可发生银镜反应
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