大学有机化学命名指导与习题.docx

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第一局部有机化学命名法

带支链烷烃

主链选碳链最长、带支链最多者。

编号按最低系列规章。从靠侧链最近端编号，如两端号码一样时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统〔不管取代基性质如何〕。例如，

命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5比照是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定承受立体化学中“次序规章”：优先基团放在后面，如第一原子一样则比较下一原子。例如，

称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CHCH＞—CH，故将—CH放在前面。

2 3 3 3

单官能团化合物

主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯〔或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……〕。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。

编号从靠近官能团〔或上述取代基〕端开头，按次序规章优先基团列在后面。例如，

多官能团化合物

脂肪族

选含官能团最多〔尽量包括重键〕的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按以下次序，

—OH＞—NH〔=NH〕＞C≡C＞C=C

2

如烯、炔处在一样位次时则给双键以最低编号。例如，

脂环族、芳香族

如侧链简洁，选环作母体；如取代基简单，取碳链作主链。例如：

杂环

从杂原子开头编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P挨次编号。例如：

顺反异构体

顺反命名法

环状化合物用顺、反表示。一样或相像的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如，

Z，E命名法

化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规章”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。

次序规章是：

〔Ⅰ〕原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；

〔Ⅱ〕同位素养量高的优先，如D＞H；

〔Ⅲ〕二个基团中第一个原子一样时，依次比较其次、第三个原子；

〔Ⅳ〕重键

分别可看作

〔Ⅴ〕Z优先于E，R优先于S。例如

〔E〕-苯甲醛肟5．旋光异构体

D，L构型

主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-〔＋〕-甘油醛一样的糖称D型；反之属L型。例如，

氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。

其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。例如：

R，S构型

含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规章”由大到小排列〔比方a＞b＞c＞d〕，然后将最小的d放在远离观看者方向，其余三个基团指向观看者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观看者，则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：

称为〔R〕-2-氯丁烷。由于Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下

〔表示向后〕，处于远离观看者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如，

命名为〔2R、3R〕－〔＋〕-酒石酸，由于

C的H在C原子左右〔表示向前〕，处于指向观看者的方向，故按命名法

2

规定，虽然

逆时针，C为R。C与C亦类似

2 3 2

其次局部 有机命名试题

—命名以下各化合物或写出构造式

CHOBr Cl

CHO

HO H

CH2OH

Cl H

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇4.

CHO

OO

O

5. HO NH2 6. O

7.

丙二酸二乙酯

8. Br

10.

COOH

9. CONH2

O

H C NCH3

CH3

答案

1. 〔S〕-2，3-二羟基丙醛，

2. 〔Z〕-1，2-二氯-1-溴乙烯

CH3C CHCHCHCH3

CH3 OH

3，3-二甲基环己基甲醛，

对羟基苯胺，

邻苯二甲酸酐，

CH(COOCHCH),

2 2 32

间溴苯甲酸，

苯甲酰胺，

N’N-二甲基甲酰胺

二命名以下各化合物或写出构造式

1.

(H3C)2HC

C

H

2.

C(CH3)3

C

H

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.

O

CH3

4.

CHO

5.

邻羟基苯甲醛

6.

苯乙酰胺

7.

OH

OH

8.

对氨基苯磺酸

9.

COOH

10.

甲基叔丁基醚

答案

3. 〔Z〕-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.

CH2CH2

HOCHCH CCHCHCHBr

2 2 2 2

(S)－环氧丙烷

3，3-二甲基环己基甲醛

OH

CHO

CHCH

CH

2

9. 4－环丙基苯甲酸10.

NH2