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乙醇催化氧化反应一体化实验的设计

摘要：针对教材中乙醇催化氧化反应实验的不足，查阅相关的文献资料，借助Y形管、希夫试剂和铜丝，对该实验进行改进与优化。在Y形管中利用希夫试剂检验反应生成的乙醛，可避免学生直接嗅闻有毒气体。改进实验符合科学性、安全性、节约性等原则。实验操作简单且效果良好，有推广意义。

关键词：无水乙醇；催化氧化；一体化实验；希夫试剂；实验改进

1问题提出

乙醇俗名酒精，是生活中常见的有机化合物，在中学化学教材中占有重要的地位。新课程标准明确要求，乙醇的性质实验是必修课程学生必做的9个实验之一［1］。在人教版、鲁科版、蘇教版三种不同版本的教材中，都用了相似的方法进行乙醇催化氧化实验，其实验操作方法如表1所示。

对比分析三种不同版本教材中该实验的优缺点，其优点为：

（1）用酒精灯直接加热铜丝，铜丝的温度较高，使反应非常剧烈，能快速看到黑色的氧化铜变为红色的铜。

（2）操作简单，铜丝插入到乙醇中，能与乙醇充分接触反应，铜丝的颜色变化明显。缺点为：

（1）反应生成的乙醛较少，乙醛易溶解在乙醇之中，难以闻到气体的刺激性气味。（2）乙醇易挥发，挥发出的乙醇对乙醛的气味有干扰。

（3）乙醛有毒，敞口装置没有对乙醛进行处理，不符合绿色化学理念。

（4）通过嗅闻气味的方法来判断是否有乙醛生成，即使闻到了刺激性气味，也难以说明产物为乙醛，该方法没有足够的说服力。潘虹等人撰文提出［5］，热铜丝不仅能将乙醇氧化成乙醛，还可能将乙醇直接氧化成乙酸。因此通过闻气味的方法来证明产物是乙醛缺乏严密性。那么能否设计一种简单快速地检验乙醛的方法呢？

2文献中乙醇催化氧化改进实验的案例简介

刘全兴在改进实验中［6］，使用气唧在装置中鼓入空气，把生成的乙醛通过支管口导入新制的Cu（OH）2悬浊液中，使乙醛能更集中地反应。该方案可以对乙醇的催化氧化产物乙醛进行检验，但操作比较复杂，反应速度也比较慢，短时间内难以检验到有乙醛生成。朱心奇［7］在白色硬纸片上粘上Na2［Cu（OH）4］试纸，将硬纸片穿到铜丝上，一端弯成螺旋状的铜丝插入盛有乙醇的试管中，通过Na2［Cu（OH）4］试纸颜色的变化来检验乙醛，但由于反应过程中产生的乙醛量较少，生成乙醛到试管口时温度已比较低，实验中较难看到Na2［Cu（OH）4］试纸上有砖红色固体生成。伏劲松等［8］使用银氨溶液检验乙醛的生成，利用无水硫酸铜检验生成的水。但改进后的实验装置和操作均较复杂，且在试管中看到银镜产生需要的时间较长，不利于课堂演示或分组实验。

胡崇安等［9］用酸性KMnO4试纸检验乙醛，实验操作非常简单，也能看到KMnO4试纸颜色变浅，由于该实验是放热反应，实验过程中有大量的乙醇变为气体，热的乙醇蒸气也容易使高锰酸钾溶液褪色干扰乙醛的检验。王美志［10］利用乙醇不能使碱性K2MnO4溶液变色，乙醛能使碱性K2MnO4溶液变为绿色来检验乙醛。但由于实验过程中产生的乙醛量较少，且碱性K2MnO4溶液的氧化性较弱，与乙醛反应速度较慢，因此在实验过程中很难观察到溶液的变色。张雪艳［11］把铜丝放在酒精灯外焰上加热，变黑后移到酒精灯内焰灯芯处，利用酒精蒸气与灼热的氧化铜反应，通过闻气味检验乙醛，该装置设计巧妙，操作简单，铜丝颜色变化明显，但无法通过嗅闻气味来检验乙醛，因为灯芯上产生的乙醛向外逸出时已在外焰处燃烧，几乎闻不到刺激性的气味。陈锦等［12］利用希夫试剂检验生成的乙醛，应该比较灵敏，但该实验过程中乙醇挥发得较慢，因而铜丝由红色变为黑色的现象也比较慢。

3改进思路

高温条件下氧化铜与无水乙醇发生反应，既可以加快反应速率，又能使反应现象更加明显。由于该反应过程中产生有毒的乙醛，本文反应需要在密闭的体系中进行。根据以上条件，确立对该实验的改进思路为：将铜丝在酒精灯上加热至红热状态，保证反应在较高的温度下进行。如图1所示，在Y形管的一端加入希夫试剂，为了防止乙醇变质对乙醛检验的干扰，在希夫试剂中加入几滴无水乙醇，若希夫试剂不变红色，则排除乙醇变质干扰乙醛的检验。在Y形管另一端加入无水乙醇，将弯成螺旋状铜丝的上端插入到橡胶塞中，将红热的弯成螺旋状的铜丝伸入到无水乙醇中，用橡胶塞塞住Y形管口，保证反应在密闭装置内完成。反应结束后，倾斜Y形管将反应后的无水乙醇倒入希夫试剂中，观察实验现象。改进后的一体化实验方案，使实验操作更加简单、现象更加明显，也排除了乙醇变质对乙醛检验的干扰。

4实验部分

4.1仪器及用品

酒精灯、Y形管（直径20mm）、铜丝（直径0.5mm）、无水乙醇（分析纯AR）、希夫（Schiff）试剂、橡胶塞

4.2实验原理

（1）加热时铜丝变为黑色：2Cu+O2△2CuO；

（2）氧化铜由黑色变为红色：CuO+CH3CH2OH△

Cu+CH3CHO+H2O；

（3）总反应为：2