新教材高中化学专题5药物合成的重要原料__卤代烃胺酰胺第3单元有机合成设计能力课时9有机合成设计中的方法教师用书苏教版选择性必修3.docVIP

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实力课时9有机合成设计中的方法

探究任务

1．驾驭碳骨架的构建和官能团的衍变方法。

2．驾驭逆合成分析方法。

3．驾驭有机合成综合题的解题方法。

碳骨架的构建和官能团的衍变方法

解碳骨架的构建和官能团的衍变类题的方法

1．对比碳骨架的变更。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变更，看碳链是增长还是缩短，是碳链还是碳环，相差几个碳原子，然后筛选碳链变更的常用方法，确定最合理的方法。

2．对比官能团的变更。联想各类官能团的性质和转化关系，留意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和依次。

3．确定最佳方案。依据上面的两个对比，依据转化的科学性、原子的经济性，遵循“绿色化学”的思想，确定科学合理的方案。

已知：Ⅰ．环己烯可以通过1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

Ⅱ．试验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更简单被氧化：

现仅以1，3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按如图所示途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：

(1)A的结构简式是____________________________________

_____________________________________________________；

B的结构简式是_______________________________________

_____________________________________________________。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④：___________________________________________，

反应类型：________________。

反应⑤：____________________________________________，

反应类型：________________。

[解析]理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是1，3-丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元碳环的支链为甲基，由信息Ⅱ及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的志向途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。

某聚酯纤维是重要的化工原料。它的合成路途如图所示

已知：①A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32。

②RCOOR′＋R″OHeq\o(――→,\s\up8(H＋))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是________。

(2)D→E的反应类型是____________。

(3)G→聚酯纤维的化学方程式是__________________________

______________________________________________________。

[解析](1)已知A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，可推得其分子式是CH4O，即甲醇，结构简式是CH3OH。(2)甲醇与HBr反应生成D(CH3Br)；由G的结构简式知，CH3Br与甲苯反应生成的E应当是对二甲苯，则D→E发生了取代反应。(3)对二甲苯被强氧化剂氧化可得到F(对苯二甲酸)，对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成G；由题给条件②知，G与乙二醇发生酯交换反应生成聚酯纤维和甲醇。

逆合成分析方法

运用逆合成分析解有机合成类题

逆合成分析是在设计困难化合物的合成路途时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确推断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的学问或题给信息，找寻官能团的引入、转化、爱护或消退的方法，找出合成目标有机物的关键结构特点。解答这类题时，常用的典型信息有

(1)结构信息——碳骨架、官能团等。

(2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素的质量分数等。

(3)反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。

氯贝丁酯M是一种可用于降血脂的药物。试验室由卤代烃A与芳香族化合物E制备M的合成路途如图所示。

请回答下列问题：

(1)M中的含氧官能团名称为______________，F的结构简式为________。

(2)G→H的反应类型为____________，A→B的反应试剂与条件为________________。

(3)写出I→M的化学方程式：_____________________________

______________________________________________________。

(4)P比I少2个CH2原子团，则P满意下列条件的同分异构体有________种。

①能使FeCl3溶液显色

②能与NaH