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有机合成教案
??一、教学目标
1.知识与技能目标
了解有机合成的基本概念、任务和过程。
掌握碳骨架的构建和官能团的引入、转化方法。
能够运用逆合成分析法设计简单有机化合物的合成路线。
2.过程与方法目标
通过有机合成路线的设计,培养学生的逻辑思维能力和创新思维能力。
让学生体会科学研究的一般方法,提高解决实际问题的能力。
3.情感态度与价值观目标
激发学生对有机合成的兴趣,培养学生严谨的科学态度和勇于探索的精神。
通过有机合成在生产、生活中的应用,让学生认识到化学学科的重要性,增强学生的社会责任感。
二、教学重难点
1.教学重点
碳骨架的构建和官能团的引入、转化方法。
逆合成分析法的运用。
2.教学难点
有机合成路线的设计,特别是复杂有机化合物的合成路线设计。
如何引导学生运用逆合成分析法,从目标产物出发,逐步推出起始原料和合成路线。
三、教学方法
讲授法、讨论法、案例分析法、练习法相结合
四、教学过程
(一)导入(5分钟)
展示一些常见的有机合成产品,如塑料、合成纤维、合成橡胶等,让学生观察并思考这些产品是如何从简单的原料合成出来的。引导学生回顾之前学过的有机化学反应,提问学生是否能够利用这些反应构建复杂的有机化合物结构。从而引出本节课的主题有机合成。
(二)有机合成的基本概念(10分钟)
1.讲解有机合成的定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.介绍有机合成的任务:包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.强调有机合成的重要性:有机合成在药物研发、材料科学、食品工业等众多领域都有着广泛的应用,是创造新物质、推动社会发展的重要手段。
(三)碳骨架的构建(15分钟)
1.讲解碳骨架构建的常见方法
碳链增长反应
卤代烃与金属有机化合物的反应,如卤代烃与镁反应生成格氏试剂,格氏试剂再与羰基化合物反应可以增长碳链。
烯烃的加成聚合反应,如乙烯通过加聚反应生成聚乙烯,碳链不断增长。
碳链缩短反应
脱羧反应,如羧酸在一定条件下失去羧基生成烃。
氧化反应,如烯烃的臭氧化反应可以使碳链缩短。
2.通过实例分析,让学生理解碳骨架构建方法在有机合成中的应用
展示以溴乙烷为原料合成正丁醇的合成路线,分析其中碳链增长的步骤和反应原理。
给出以己二酸为原料合成环己酮的任务,让学生思考如何通过碳链缩短反应实现目标产物的合成。
(四)官能团的引入与转化(20分钟)
1.官能团的引入
引入碳碳双键
卤代烃的消去反应,如溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。
醇的消去反应,如乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃发生消去反应生成乙烯。
引入卤原子
烷烃的卤代反应,如甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯甲烷。
烯烃、炔烃与卤素或卤化氢的加成反应,如乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷。
引入羟基
烯烃与水的加成反应,如乙烯在催化剂作用下与水加成生成乙醇。
卤代烃的水解反应,如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成乙醇。
醛、酮的还原反应,如乙醛在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成乙醇。
2.官能团的转化
醇的氧化反应:伯醇氧化生成醛,醛再氧化生成羧酸;仲醇氧化生成酮。
醛、酮的加成反应:醛、酮与氢氰酸、氨及氨的衍生物等发生加成反应,生成相应的醇、胺等化合物。
羧酸及其衍生物的转化:羧酸与醇发生酯化反应生成酯,酯在酸性或碱性条件下水解又生成羧酸和醇。
3.结合具体的有机合成实例,分析官能团引入和转化的方法及应用
以乙烯为原料合成乙酸乙酯,引导学生分析如何逐步引入和转化官能团实现目标产物的合成。
给出以苯为原料合成间溴苯酚的任务,让学生分组讨论并设计合成路线,分析其中官能团引入和转化的步骤。
(五)逆合成分析法(20分钟)
1.讲解逆合成分析法的原理:逆合成分析法是从目标分子开始,通过逆向思维,逐步推出起始原料和合成路线的方法。其核心思想是将目标分子拆解为若干个较简单的前体分子,再将这些前体分子进一步拆解,直到得到简单、易得的原料分子。
2.通过实例介绍逆合成分析法的应用步骤
以合成苯甲酸乙酯为例,讲解逆合成分析法的具体过程。
首先确定目标产物苯甲酸乙酯的结构,将其拆解为苯甲酸和乙醇。
分析苯甲酸的合成方法,可由甲苯氧化得到。
乙醇可由乙烯与水加成得到。
然后按照逆推的顺序,设计出从乙烯和甲苯合成苯甲酸乙酯的合成路线。
给出合成2甲基2丁醇的任务,让学生运用逆合成分析法设计合成路线。
引导学生从目标产物的结构出发
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