人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第三章 第二节 第2课时 酚.pptVIP

【变式训练1】下列化学方程式书写正确的是()。答案:D探究任务2酚类的取代反应和显色反应问题引领1.分析比较苯酚与浓溴水、苯与液溴两个反应,探究羟基对苯环的影响。提示:苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响,使苯环羟基邻、对位的氢原子更活泼,比苯的氢原子更容易被取代,具体体现在以下几个方面:物质苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数132.如何除去苯中的少量苯酚?能采用加入浓溴水后过滤的方法吗?提示:向混合物中加入适量NaOH溶液,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体。苯酚溶液中加入浓溴水后,生成白色沉淀,但三溴苯酚和Br2易溶于苯中,会引入新的杂质。1.苯、甲苯和苯酚的性质差异。有机化合物苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化能被酸性KMnO4溶液氧化能被空气、酸性KMnO4溶液氧化归纳提升有机化合物苯甲苯苯酚溴代反应状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br一元取代邻、间、对三种一溴甲苯的一元取代物三溴苯酚三元取代物结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易发生原因酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代2.对苯酚性质的认识。(1)三溴苯酚在不同溶剂中的溶解性。苯酚虽能与浓溴水生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀(在水溶液中),但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,不能用浓溴水除去苯中的苯酚。(2)苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应呈现紫色,FeCl2溶液不能;其他酚类的显色反应不一定呈紫色。(3)苯酚与溴的取代反应,溴只能取代酚羟基的邻位和对位上的氢原子。典型例题【例题2】双酚A是重要的有机化工原料,其结构可表示如下。关于双酚A的下列说法中正确的是()。A.该化合物属于芳香烃B.该化合物与三氯化铁溶液可发生显色反应C.双酚A不能与溴水反应,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol双酚A最多可与4molBr2发生加成反应答案:B解析:双酚A中含有氧元素,不属于芳香烃,A项错误;双酚A中含有酚羟基,可与三氯化铁溶液发生显色反应,B项正确;双酚A属于酚类,羟基的邻位碳原子上有氢原子,能与浓溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,C项错误;1mol双酚A含有2mol碳碳双键,最多与2molBr2发生加成反应,D项错误。【变式训练2】中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式可表示为,下列叙述错误的是()。A.M的分子式为C9H6O4B.1molM最多能与3molBr2发生反应C.1molM最多能与4mol氢氧化钠反应D.M既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体答案:D解析:含酚羟基,与FeCl3溶液发生显色反应,但与NaHCO3溶液不反应,D项错误。探究任务3苯酚中基团间的相互影响问题引领1.苯分子和苯酚分子相比,哪种分子中苯环上氢原子活泼性强?提示:苯环上的氢原子活泼性:苯酚苯。2.利用所学知识,试分析醇羟基和酚羟基哪种基团更活泼?提示:活泼性:酚羟基醇羟基。归纳提升苯酚分子中的羟基与苯环直接相连,由于羟基和苯环之间相互影响,使苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。1.苯环对羟基的影响——显酸性。苯酚中羟基因为受到苯环的影响,变得更活泼,能发生电离,所以苯酚具有酸性。2.羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代。羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。素养提升(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。典型例题【例题3】有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂答案:B解析:乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的,不是原子或原子团相互影响的结果。【变式训练3】下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()。A.①③B.②C.②③D.①②③答案:B解析:—OH对苯环的影响结果是使苯环上羟