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2025天然药物化学各章练习题及答案

第一章绪论

练习题

1.天然药物化学的研究内容包括哪些方面?

2.简述天然药物化学在医药领域的重要意义。

3.举例说明天然药物化学成分的生物活性。

答案

1.天然药物化学的研究内容主要包括以下几个方面:

-各类天然药物化学成分的结构特点、物理化学性质、提取、分离、检识以及结构鉴定等。例如,对于生物碱类成分,要研究其含氮杂环的结构特点,利用其碱性进行提取分离。

-天然药物中化学成分的生源途径,即它们在生物体内是如何合成的。比如萜类化合物的生源是通过异戊二烯法则合成的。

-天然药物化学成分的结构修饰与改造,以寻找更有效的药物。像对青霉素进行结构改造,得到了一系列抗菌谱更广、疗效更好的半合成青霉素。

-寻找和开发天然药物资源,包括对新的药用植物、海洋生物等的研究。例如从海洋生物中发现了许多具有独特生物活性的化合物。

2.天然药物化学在医药领域具有重要意义:

-提供先导化合物:从天然药物中发现具有生物活性的化学成分,作为开发新药的先导物。如青蒿素是从青蒿中提取的抗疟有效成分,为抗疟新药的研发提供了重要基础。

-阐明药效物质基础:明确天然药物发挥疗效的物质成分,有助于理解中药的作用机制。例如通过研究麻黄,明确了麻黄碱是其平喘的主要有效成分。

-改进药物剂型:通过对天然药物化学成分的研究,将有效成分制成合适的剂型,提高药物的疗效和安全性。比如将丹参中的丹参酮制成丹参酮胶囊,方便患者服用。

-扩大药源:通过化学方法合成天然药物中的有效成分或其类似物,解决药源短缺问题。如人工合成黄连素,满足了市场对其的需求。

3.天然药物化学成分的生物活性举例:

-抗肿瘤活性:紫杉醇是从红豆杉属植物中提取的一种二萜类化合物,它能够促进微管蛋白聚合,抑制微管解聚,从而阻止肿瘤细胞的有丝分裂,达到抗肿瘤的目的。

-抗菌活性:黄连素(小檗碱)是黄连等植物中的主要成分,对多种细菌有抑制作用,可用于治疗肠道感染等疾病。

-心血管活性:葛根素是葛根中的异黄酮类成分,具有扩张冠状动脉、降低心肌耗氧量等作用,可用于治疗冠心病、心绞痛等心血管疾病。

第二章糖和苷类

练习题

1.简述糖的分类及各类糖的结构特点。

2.苷键的裂解方法有哪些?各有什么特点?

3.如何用化学方法鉴别糖和苷?

答案

1.糖的分类及结构特点如下:

-单糖:是不能再水解的最简单糖类,具有多羟基醛或多羟基酮的结构。根据羰基的位置,可分为醛糖和酮糖。例如葡萄糖是六碳醛糖,果糖是六碳酮糖。单糖还可根据碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。

-低聚糖:由2-10个单糖通过苷键聚合而成。根据单糖的数目,可分为二糖、三糖等。如蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖通过α-1,2-苷键连接而成的二糖。

-多糖:由10个以上单糖通过苷键连接而成的高分子化合物。根据组成的单糖种类,可分为均多糖和杂多糖。如淀粉是由葡萄糖组成的均多糖,香菇多糖是含有多种单糖的杂多糖。

2.苷键的裂解方法及特点如下:

-酸催化水解:常用的酸有盐酸、硫酸等。特点是反应条件温和,一般在稀酸中加热即可进行。但对于不同类型的苷键,水解的难易程度不同,通常呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解,酮糖苷比醛糖苷易水解。

-碱催化水解:一般适用于酯苷、酚苷等具有酯键或酚羟基的苷类。特点是反应速度快,在碱性条件下,酯键或酚羟基易发生水解反应。

-酶催化水解:具有专属性强的特点,不同的酶只能水解特定类型的苷键。例如麦芽糖酶只能水解α-葡萄糖苷键,苦杏仁酶只能水解β-葡萄糖苷键。

-氧化开裂法(Smith降解法):先将苷用高碘酸氧化,再用硼氢化钠还原,最后在稀酸中水解。特点是反应条件温和,能得到原苷元,可用于研究苷键的构型和糖的连接顺序。

3.化学方法鉴别糖和苷的方法如下:

-Molish反应:取样品少许,加乙醇溶解后,加入α-萘酚乙醇溶液,摇匀,沿管壁缓缓加入浓硫酸,若在两液界面处出现紫红色环,则可能为糖或苷。因为糖和苷在浓硫酸作用下会脱水生成糠醛或其衍生物,与α-萘酚反应生成紫红色物质。

-斐林试剂反应:取样品溶液,加入斐林试剂(碱性酒石酸铜试液),加热煮沸,若有砖红色沉淀生成,则表明样品中含有还原糖。苷一般无此反应,因为苷中的糖基与苷元通过苷键连接,不具有游离的醛基或酮基。

-酸水解反应:将样品进行酸水解,水解后若能与斐林试剂反应生成砖红色沉淀,则原样品可能为苷,因为苷水解后会产生糖。而单纯的糖在酸水解前后与斐林试剂的反应情况基本相同。

第三章苯丙素

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