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有机化合物的初步审查课;练习题:
将下列各组化合物按照熔点高低的次序排列。
甲组:氯苯甲醛的三种同分异构体
乙组:硝基甲苯的三种同分异构体
丙组:甲基苯胺的三种同分异构体
;练习题:不查表,将下列化合物按照熔点下降次序排列,并简述其原因。
1.邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸
2.邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸;练习题:比较下列化合物熔点的高低
;CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-C-CH3;练习题:将下列化合物按照沸点降低的次序排列
3,3-二甲基戊烷
正庚烷
2-甲基庚烷
2-甲基辛烷
正己烷
2-甲基辛烷>2-甲基庚烷>正庚烷>3,3-二甲基戊烷>正己烷;未知物的分析顺序一般为:
分离提纯→初步审察(物态,颜色,气味,灼烧)→物理常数测定→元素定性→溶解度分组试验→功能团检验→查阅文献与已知物对照→衍生物制备→结构分析
;初步审察是进行有机物系统鉴定的第一步,其目的是:区别无机物还是有机物,纯净物还是混合物,可能存在哪些元素。;一.物态:
①若试样为固体,判断是无定型还是结晶型,可初步判断试样的纯度;
②若试样为液体,观察是否有悬浮固体或互不相溶的其他液体;
③若试样为气体,观察是否有微粒等杂质存在。
;此外,有机化合物的物态与它的相对分子质量的大小和结构有一定的关系。一般来说,在同系列中,化合物随着相对分子质量的增加由气态液态固态。
如烃类:C1~C4气体
C5~C10液体
C17以上是固体;二.颜色:
产生颜色的原因有以下几种:
由于分子中存在生色基团而使化合物有颜色。;①含有碳和氢者,多数为共轭烯烃或稠环芳烃;
②含有碳、氢和氧者,有醌类和酞类化合物;
③含有碳、氢、氧和氮者,有亚硝基(-NO)、硝基(-NO2)和氧化偶氮类化合物
此外,有机染料、颜料、和金属配合物等,也具有鲜艳的颜色。
;当有机物分子结构中生色基团增多时,颜色将随之加深,尤其是增加的生色基团与原生色基团处于共轭位置时,颜色明显加深。
;若分子中含有助色基团,有助于有机物颜色加深。
常见的助色基团有:???烷基氨基、烷基氨基、氨基、酰胺基、巯基、羟基、烷氧基、酯基和碘、溴、氯等。
若化合物中只含有助色基团,没有生色基团,一般不显颜色。
2.有些卤化物受光照后分解而产生颜色
;如溴化物,碘化物受光后易分解,有单质溴和碘析出而显色。
3.一些有机化合物易被氧化而产生颜色
酚类和芳胺类化合物,本身是无色的,但它们易被空气氧化后呈现颜色。如:
苯酚易被氧化成醌而呈现红色
苯胺易被氧化为醌亚胺而呈现棕褐色;4.杂质使化合物带有颜色
有些化合物本身无色,因为有颜色的杂质存在,使化合物带有颜色。
注意:
若为有色液体,蒸馏操作除去有色杂质;
若为有色固体,重结晶法,活性炭脱色除去有色杂质。;三.气味:
气味的强弱与分子的挥发性有关。
在同系列中,相对分子质量低的液体,比相对分子质量高的液体具有较强的气味。
①在烷烃系列中,C5~C16的液体具有特殊的气味,而C4以下的气体及C17以上的固体却没有气味;
②低级脂肪酸,具有刺激的气味,中级脂肪酸具有难闻的气味,高级脂肪酸则没有气味。;一般来讲,分子小,易挥发,气味浓。
2.不饱和烃的气味较饱和烃强
不饱和性越大,气味就越臭。
3.脂肪族化合物的气味较芳香族化合物强
①低级脂肪酸有气味,芳香酸大都没有气味;
②脂肪族酸酐有刺激性气味,芳香酸酐没有刺激性气味。;4.同类化合物有比较相似的气味
如:酯有果实的香味;低级酚类都具有类似苯酚的气味;胺类都有氨的臭味。
注意:在闻化合物的气味时,千万不可面对着化合物,猛烈吸气,以防中毒!!!;四.灼烧
一般有机化合物易燃烧,灼烧时注意观察
火焰的特征
芳烃及高度不饱和烃火焰呈黄色、带浓烟
脂肪烃火焰呈黄色、烟较少
含氧化合物火焰呈无色或带蓝色
卤代烃火焰呈白色,具有刺激性;谢谢大家!
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