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同济大学普通化学实验思考题答案参考乙酰苯胺的制备试卷及答案

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一、

乙酰苯胺的制备实验中，使用催化剂浓硫酸，请简述其作用。

二、

请解释实验中选择60-80°C作为反应温度范围的原因，并说明过高或过低温度可能对反应产生哪些主要影响。

三、

实验过程中依次进行水洗、碱洗和酸化操作，请分别说明每一步的主要目的。

四、

在重结晶操作中，选择乙醇作为溶剂的理由是什么？如果仅使用冷水，重结晶效果可能如何？

五、

如果在乙酰苯胺的制备实验中，最终得到的固体产物颜色较深，且熔点偏低，可能的原因有哪些？

六、

列出至少三种可能导致实验产率偏低的因素。

七、

为了提高乙酰苯胺的产率和纯度，可以对实验操作进行哪些改进？

八、

乙酰苯胺与苯胺相比，其物理性质（如熔点、溶解度）发生了哪些主要变化？请从分子结构与分子间作用力角度简要解释这些变化的原因。

九、

本实验涉及的主要化学反应是苯胺的乙酰化反应。请写出该反应的化学方程式，并标明反应类型。

试卷答案

一、

浓硫酸在该反应中主要起到两个作用：一是作为催化剂，提供质子（H?）加速乙酸酐水解生成乙酸，乙酸再与苯胺反应；二是作为脱水剂，吸去反应生成的水，从而推动化学平衡向生成乙酰苯胺的方向移动，提高产率。

二、

选择60-80°C的原因是该温度范围接近乙酰化反应的适宜温度，既能保证反应有较快的速率，又能有效控制副反应的发生。过高温度会促进苯胺的脱氨反应（生成苯酚）和乙酰苯胺的分解，导致产率下降和产物不纯；过低温度则会导致反应速率过慢，耗时长，且热量不足可能导致反应不充分。

三、

水洗的主要目的是去除溶解在水中的未反应的乙酸、乙酸酐以及部分水溶性无机盐等杂质。

碱洗的主要目的是用NaOH中和残留的酸性物质（如硫酸、乙酸），同时使生成的可溶于水的乙酰苯胺转化为乙酰苯胺钠盐溶解在溶液中，而水不溶性的杂质（如未反应的苯胺，虽然苯胺也溶于碱液，但此步主要去酸）则留在沉淀中。

酸化的主要目的是向已用碱处理过的溶液中通入HCl或加入稀硫酸，使溶解在水中的乙酰苯胺重新转化为难溶于水的酸（乙酰苯胺），从而以固体形式沉淀析出。

四、

选择乙醇作为溶剂的主要原因是：乙酰苯胺在乙醇中的溶解度在热时较大，在冷时较小，符合重结晶对溶剂的要求（溶解度随温度降低而显著下降）。乙醇与水可以混溶，便于洗涤和操作。而冷水作为溶剂，乙酰苯胺溶解度较低，可能导致结晶不完整或难以过滤；且冷水洗涤效果不佳，残留杂质多。

五、

产物颜色较深且熔点偏低，通常是产物不纯的表现。颜色深可能是因为混有副产物（如苯酚，其颜色较深）或反应不完全；熔点偏低则表明存在未纯化的杂质（如未去除的原料、未脱除的水分、其他溶解度相似的杂质等），这些杂质会降低混合物的熔点。

六、

可能导致产率偏低的因素有：反应物（苯胺或乙酸酐）本身不纯或用量不足；反应条件不当，如温度过高或过低、反应时间不足导致反应不完全；实验操作过程中产物损失，如洗涤时溶解、转移时洒落、过滤或抽滤操作不当导致损失；重结晶时溶解损失或母液未刮尽等。

七、

提高产率和纯度的改进措施包括：保证反应物纯度，精确计量；严格控制反应温度和时间，确保反应充分；优化洗涤和转移操作，减少产物损失；选择最佳的重结晶溶剂和条件，确保杂质被有效去除，产物纯度提高。

八、

乙酰苯胺相比苯胺，熔点更高，在水中的溶解度显著降低。

变化原因：乙酰苯胺分子中引入了乙酰基（-COCH?），增加了分子的极性和分子间作用力（如偶极-偶极相互作用和氢键），导致分子排列更紧密，需要更高温度才能熔化（熔点升高）。同时，乙酰基的存在使得分子极性增强，与水分子间作用力增强，但同时也使得分子更易与自身分子形成更强的相互作用，导致其在水中的溶解度相比非极性的苯胺显著降低。

九、

化学方程式：C?H?NH?+(CH?CO)?O→C?H?NHCOCH?+CH?COOH

反应类型：酰化反应（或取代反应，具体为N-酰化反应）。