3.5 有机合成 课件-高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

3.5有机合成构建碳骨架

1.有机合成：指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。2.关键碳骨架的构建官能团的引入设计合成路线1.增长碳链2.缩短碳链3.成环4.开环一、认识有机合成

二、构建碳骨架1.碳链的增长原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子引入含碳原子的官能团

(1)与HCN发生加成反应①炔烃\烯烃与HCN的加成反应②醛\酮(R1、R2为烃基或H)与HCN的加成反应（2）分子间脱水（3）酯化反应（4）聚合反应①加聚反应②缩聚反应：酯化反应和形成肽键的缩合聚合反应（5）羟醛缩合反应

课堂评价11.下列反应可使碳链增长的有()①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应⑤乙酸与甲醇的反应A.全部B.①②③C.①③④D.①②③④A2.如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH?

3.乙烯是化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），已知：R—C—H＋R—CH—CHOOHOHR—CH—CH—CHOR－H2O△R—CH＝C—CHOR

4.如何由苯甲醛和乙醛制取？—CH＝CH—CHO5.如何由甲醛和乙醛制取HOCH2—C—CHO？CH2OHCH2OH

拓展延伸——增长碳链(6)由卤代烃增长碳链(7)卤代烃与NaCN的反应(8)由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链格氏试剂即烷基卤化镁（RMgX），由于镁原子直接和碳链相连，极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性，使得这根C-Mg键极具反应活性。

2.碳链的缩短原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子多于断开碳链

(1)烷烃的热裂化或裂解C8H18C4H10催化剂加热加压催化剂加热加压(2)烯烃、炔烃、芳香化合物的侧链与酸性高锰酸钾等强化剂的氧化反应①烯烃：二氢成气;一氢成酸;无氢成酮CH3CH=CH2KMnO4(H+)

(2)烯烃、炔烃、芳香化合物的侧链与酸性高锰酸钾等强化剂的氧化反应②炔烃:一氢成气;无氢成酸③芳香化合物的侧链:产物是苯甲酸R-C≡CHKMnO4(H+)

(3)烯烃的臭氧化(4)水解反应(包括酯的水解、蛋白质或多糖的水解）CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△

课堂评价21.写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物：CH3CH=CH2KMnO4(H+)CH3C≡CHKMnO4(H+)CH3-CH=C-CH3CH3KMnO4(H+)

2.下列反应能使碳链缩短的是()①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤B．②③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④D

3.碳链的成环(1)共轭二烯烃与烯或炔的加成：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。＋△

课堂评价31.写出下列反应的生成物CH3CH3+△CH3+△CH3COOCH3+△

(2)环酯的生成①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯COOHCOOH－HOCH2HOCH2－+浓H2SO4②羟基酸分子间脱水形成环酯2CH3CHCOOHOH浓H2SO4

(2)环酯的生成③羟基酸分子内脱水形成环酯(3)环醚的生成HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4HOCH2CH2OH一定条件2CH2—CH2OHOH催化剂

4.开环反应(1)环酯水解开环(2)环烯烃氧化开环O=O+H2O稀H2SO4KMnO4H+

官渡二中：郑碧瑞3.5有机合成官能团的引入及转化

一、官能团的引入1.引入碳碳双键的方法（1）醇的消去反应（浓硫酸，加热）（2）卤代烃的消去反应（NaOH醇溶液，加热）（3）炔烃的不完全(限制物质的量)加成反应CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△

2.引入卤原子的方法（1）醇(或酚)的取代反应①醇与浓HX：②酚与浓溴水：C2H5OH+HBr(浓)C2H5Br+H2O△＋3Br2＋3HBr（过量）OHOHBrBr