第三章-第二节---苯课件【正式上课版】.pptVIP

我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。——凯库勒

第二节苯【Benzene】2016届高一理科课件《有机化合物》东莞市南开实验学校凯库勒

同学们最近听说过PX不

有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。——猜一字C6H6Benzene

第二节苯【Benzene】2016届高一理科课件《有机化合物》凯库勒

【复习旧知】物质类别碳键类型通式反应类型烷烃（饱和烃）烯烃（不饱和烃）CnH2n+2(n≥1)取代反应CnH2n(n≥2)加成反应

1.19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2.英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”。3.1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。4.待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。苯的发现史读一读

CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等【问题一】若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。【问题二】若苯分子为环状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。【重要提示】有机物分子结构中：1.每增加一个C＝C，减少2个H原子；2.每增加一个C≡C，减少4个H原子；3.每增加一个环，减少2个H原子。

苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。虽然很多科学家画出了各种结构，但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇-----“梦的启示”请同学们阅读课本71页。正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。

CCCCCCHHHHHH凯库勒

实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢?“凯库勒”苯的结构猜想凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式

凯库勒式简写为

1.若苯分子中含有C=C，则其应具有哪些重要的化学性质？2.可设计怎样的实验来证明？＊能否使溴水褪色?＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？

探究实验

操作方法现象解释1.加入酸性高锰酸钾溶液2.加入溴水高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层下层变为紫色，上层为无色下层无色，上层变为橙红色Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）均未褪色没有反应。苯结构中并无单双键交替的结构，而是另有其独特的结构！结论凯库勒式存在不足。

苯的真实结构①苯分子具有平面正六边形结构。②其中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。③苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。键角都是120°

苯的组成、结构分子式C6H6结构式结构简式凯库勒式或最简式CH为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。

结合前面的讲解，我们知道了苯的真实结构并不是碳碳单键与碳碳双键交替排列的凯库勒式；而是六个完全相同的、介于之间的一种独特的键。那么，除了通过苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色等实验来证明外，还可不可以用其他方式间接证明呢？【请结合甲烷的二氯取代只有一种结构，来试着证明。】

思考与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相