天然药物化学8-酚类和醌.pptxVIP

天然药物化学8一酚类和醌;

天然药物化学---醌类化合物cennol

一、概述

二、结构类型

三、醌类化合物的理化性质

四、蒽醌类化合物的提取与分离

五、醌类化合物的光谱特征;

一、概述

二、结构类型

三、醌类化合物的理化性质

四、蒽醌类化合物的提取与分离

五、醌类化合物的光谱特征;

一、概述

醌类化合物是一类具有不饱和环二酮结构(醌式结构),或容易转变为具有醌式结构的化合物。

醌类化合物主要存在于高等植物等科属以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。是许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、芦荟、丹参等药材的

有效成分。

醌类化合物具有多方面的生理活性，如致泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类化合物具有抗癌、

抗病毒、解痉平喘等作用，是一类很有前途的天然药物。

从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌、菲

醌和蒽醌。其中蒽醌及其衍生物种类较多，生理活性

也较广泛。;

一、概述

二、结构类型

三、醌类化合物的理化性质

四、蒽醌类化合物的提取与分离

五、醌类化合物的光谱特征;

二、结构类型一苯醌

(一)、苯醌类(benzoquinones)

有邻苯醌和对苯醌两种，天然的多为对苯醌

,常见的取代基为OH,OMe,Me和烷基等。较简单的对

苯醌多为黄色或橙黄色结晶，能随水蒸气蒸馏，常有令人不适的臭味，对皮肤和粘膜有刺激性，易被还原成相应的

对苯二酚。

中草药中含有对苯醌衍生物的种类不多。

对苯醌邻苯醌;

二、结构类型一苯醌

对苯醌是黄色晶体，熔点115.7°C,能随水蒸气蒸

出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和

醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。

如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。

这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配

合物，叫做醌氢醌，它的构造式表示如下：;

二、结构类型一苯醌

一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍生物有驱除肠内寄生虫

的作用，如白花酸藤果和木桂花果实的驱绦虫有??成分证明是信筒

子醌(embellin)。

C28cR

CgCI

泛醌类(ubiquinones)是一类广泛存在于自然界包括微生物、

高等植物和动物体中，能参与细胞的基本生化反应，主要作用在于氧化磷酰化反应中的电子传导，是生物氧化反应中的一种辅酶，又

称辅酶Q类(coenzymesQ)。自然界存在的是辅酶Q?---Q?0,其同

系物已全部合成制得，治疗某些血液疾病和肌肉疾病。

一些霉菌的代谢产物中，亦曾发现的对苯醌的存在，例如具有

强烈抗菌作用的夫霉醌(fumigatin),是得自霉菌Aspergilusfumigatus培养液中的一种抗菌素。;

二、结构类型一萘醌

(二)、萘醌(naphthoquinones)

有三种可能结构，但天然的萘醌绝大多数为α-萘

醌O

α(14O

中药中的萘醌多带有羟基，多呈橙色至黄色。一

些化合物具有较强的生理活性。;

生物包括蓝雪醌(plumbagin),7-甲基胡桃醌和一些萘

醌的二聚物和四聚物。其中蓝雪醌有刺激性臭气，并能刺激皮肤发泡，为一种植物抗菌素，曾供临床静脉给药

以治疗葡萄球菌感染所引起的痤疮。

O

punkgn7nehjgoe;

维生素K?和K?的差别只在于侧链有所不同(K?n=3,K?n=2),

维生素K?为黄色油状液体，维生素K?为黄色晶体。维生素K?和

K?广泛存在于自然界中，绿色植物(如菠菜等)、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素K?和K?的主要作用是能促进血液的凝固，

所以可用作止血剂。

在研究维生素K?和K?及其衍生物的化学构造与凝血作用的关

系时，发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力，称之为维生

素K?,可由合成方法制得。;

二、结构类型一菲醌

(三)、菲醌

如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的

衍生物，包括邻菲醌和对菲醌两种。;

二、结构类型一蒽醌

(四)、蒽醌(anthraquinones)

蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素，是许

多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发

现的蒽醌类化合物近200种，主要分布于高等植物中，其他则主要存在于真菌及地衣类中，在动物及细菌中也偶有发现，而且在真菌、地衣和动物中存在的蒽醌类化合物的

结构也往往比较特殊，这类化合物具有多方面的生理活性

,是醌类化合物中最重要的一类物质。

在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、

叶及心材，也可在茎、种子、