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第五节有机合成

课时1

有机合成的两大任务;

学习目标01认识有机合成CONTENT

02利用有机合成制备物质;

乙二醇常用作汽车防冻液，请你以乙烯为基础原料合成乙二醇?;

二、有机合成路线的设计与实施

1、正向合成分析法：从原料出发设计合成路线的方法

副产物副产物

基础原料中间体中间体目标化合物

辅助原料辅助原料辅助原料

适用于简单有机物的合成设计;

2、逆合成分析法

现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967

年提出了“逆合成分析原理”,并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖。

目标化合物中间体中间体;

3.设计合成路线的基本原则

(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；

(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；

(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；

(4)污染排放少；

(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。;

课堂训练

1、请以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选)合成下列有机物。;

构建碳骨架增长和缩短、成环等过程

官能团的引入、转化、消除及保护;;

课堂训练

3、以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种设计路线，请评价哪种方案更;

课堂训练

4、常见的合成路线

(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线

①一元合成路线：

R-CH=CH?→R-CH?CH?-xNaoH水液→R-CH?CH?-OH

卤代烃;

课堂训练

(2)芳香族化合物合成路线

CH?CH?ClCH?OHCHO;

三、有机合成发展史

20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅

有0.75%。

十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。;

三、有机合成发展史;

1.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是();

各步反应的反应类型是()

A.加成→消去→脱水B.消去→加成→消去

C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成;

3.1,4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列

方法制得：,则烃A是;

4.由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下：本合成中各步的反应类型分别为()

A.加成、水解、加成、消去

B.取代、水解、取代、消去

C.加成、取代、取代、消去

D.取代、取代、加成、氧化;

5.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：

异戊

二烯

内烯醛(对二甲苯

催化剂

下列说法正确的是()

A.过程①发生了取代反应

B.中间产物M的结构简式为

C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯

D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%;

(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

(2)写出以邻苯二胺和乙二醇为原料合成的合成

路线(其他无机试剂任选)。

100~110℃

已知：R—NH?+R′—COOH—→R—NH—COR′