芳香卤代烃的合成.docxVIP

芳香卤代烃一直是一种重要的化学原料及医药中间体。卤素原子可有效改变化合物的空间结构，改变化合物的亲水亲油性，从而改变化合物的物化性质和生理活性；同时卤代芳香的卤素官能团能有效的转化为其他官能团，如亲核取代（丁基锂置换），偶联反应（Suzuki反应，Buchwald反应，Heck反应）等等，这些使得芳香卤代烃成为重要的化学中间体，同时也使得芳香卤代化反应成为重要的化学反应。

芳香卤代化反应的机理主要包括亲电取代（卤素正离子的取代反应），亲核取代（卤置换反应）等。但对于选择何种卤代化条件，往往需要根据具体底物及目标产物情况综合考虑。

芳烃的氢原子被卤素原子的取代反应，属于最常见的芳烃亲电取代。详情可见【芳香环亲电取代反应】

常用的亲电试剂有：

①路易斯酸催化剂（FeX3、AlX3）作用下发生极化的卤素分子(Cl2BrClBr2IClI2)；

②卤代酰胺类试剂（NCS,NBS,NIS?等）；

③次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）；

④次溴酸叔丁酯（t-BuOBr）；

⑤CF3COOBr等等。

此类反应的共同特点是产生卤素阳离子，然后与芳环进行亲电取代。

反应机理

此类反应属于芳环亲电反应，符合芳环的一般亲电反应定位规则，即给电子基团的邻对位，吸电子基团的间位。给电子基团使反应容易，吸电子基团使反应困难。反应溶剂以极性溶剂为主，常用稀醋酸，稀盐酸，氯仿或其他卤代烃。其中，