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计算化学课程论文 联苯分子构象扭转势能曲线的计算 MG0624033 顾 罡 摘要：利用Gussian对联苯分子扭转过程势能曲线进行计算，找出联苯分子的稳 定构型。 关键词：联苯 扭转 势能 Guassian 计算 引言 构象异构（conformational isomerism）是指具有一定构型的有机物分子由 于碳、碳单键的旋转或扭曲（不是把键断开）而使得分子各原子或原子团在空间 产生不同的排列方式的一种立体异构现象。有的文献中称旋转异构 （rotationalisomerism）。构象分析（conformational analysis）是研究构象 对于分子的理化性质影响的理论。运用构象分析可以解释一些复杂的反应现象， 可以推测许多有机物的理化性质，可以帮助我们认识某些具有生理活性的有机分 子。因此构象分析对于糖类、萜类、甾体和生物碱等中药有效成分的研究，具有 相当的重要性。 构象分析的提出对后来天然产物化学的发展具有深刻的影响。很快，构象分 析的概念被应用到几乎所有的有机化学和生物化学的各个分支。20 世纪50 年代 以后，构象与构象分析被广泛应用于化学反应机理的物理方法及化学方法证明， 满意地说明了许多过去不易理解的反应机理，并且可以凭借构象推断反应历程。 [1] 目前构象和构象分析已经成为化学研究领域的最热门的研究课题之一。 Ⅰ.联苯的构象分析 由于分子构象与分子的理化性质有着极为紧密的联系，构象分析作为研究分 子构象的手段也被引入到了分子电子学的研究领域。目前，构象分析在分子电子 学中的应用主要集中在研究分子电子器件材料的构象变化规律、电学及力学性质 虽构象变化的规律以及它们在工作状态的构象变化情况。 联苯是由两个独立苯环构成的多环芳香烃。白色或微黄色鳞片状结晶，具有 - 1 - 计算化学课程论文 3 独特的香味。熔点70℃， 沸点255℃， 闪点113℃， 密度0.992g/cm 。几乎不 溶于水，不溶于酸及碱，但溶于甲醇、乙醇、醚和苯等有机溶剂。联苯是重要的 化工、医药、塑料和染料原料，还可制备出许多重要的衍生物产品如乳化剂、荧 光增白剂、织物染料、合成树脂、农药和医药等。随市场需求的迅速增长，其发 展前景广阔。 联苯在煤焦油、原油和天然气中均有一定的含量。联苯的制备方法有通过苯 热解制联苯等化学合成法ZA [和从煤焦油馏分中分离提取联苯的方法。联苯在煤 焦油中的质量分数约为0.2～0.4%。目前煤焦油提取法和化学合成法并存。据报 道，1989年德国联苯产量在2000～2500t，1990年美国联苯的年产量已超过 16000t，A777 年日本联苯产量达到5000t。目前我国的联苯都是合成法生产的， 从煤焦油中提取联苯的方法尚没有实现工业化。 由于联苯热稳定性好，可在加热流体中作为热载体，联苯系物质是目前最好 的合成导热油原料。联苯与联苯醚的混合物（含联苯26.6%，联苯醚73.5%）作为 热载体其加热温度可达300～400℃，可用作核电站汽轮机体系的工作介质，也是 高质量绝缘液的原料。还可作为溶剂用于药物的生产和柑桔类水果的防腐。联苯 作为重要的有机原料，广泛用于医药、农药、染料、液晶材料等领域。[2] 联苯化学性质和苯相似，能发生卤化、硝化、磺化、加氢等反应，通过反应 生成一系列重要的化合物。主要有2-联苯甲酸、4-联苯甲酸、2,2’-联苯二甲酸、 4-联苯甲酸甲酯、4-联苯乙酸、4-联苯乙酸乙酯、4-氰基联苯、芬布芬、4,4’- 双(4-氯苯磺酰基)联苯、4,4’-二(9-咔唑)联苯4,4’-二羟基联苯、4-烷氧基 -4’-羟基联苯4,4’-二氯甲基联苯，4,4’-联苯二甲醛、4-苯基二苯甲酮、异 丙基联苯等。联苯以其特