无溶剂条件下1－芳甲酰基苯并三氮唑的合成.pdfVIP

第２７卷 第２期 湖南科技大学学报（自然科学版） Ｖｏｌ．２７Ｎｏ．２ 　　 　 ２０１２年　 ６月 ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ） Ｊｕｎ．　２０１２ 无溶剂条件下１－芳甲酰基苯并三氮唑的合成① １ １ ２ １ １ １ １ 谢文林 ，谢玲 ，李雪锋 ，周颖 ，唐绪福 ，刘人愿 ，陈注 （１．湖南科技大学 理论化学与分子模拟教育部重点实验室，分子构效关系湖南省普通高校重点实验室，化学化工学院，湖南 湘潭４１１２０１； ２．江西东邦药业有限公司，江西 宜春３３０７００） 摘　要：在无溶剂条件下，由苯并三氮唑、取代苯甲酸、二氯亚砜经过室温研磨合成了１－芳甲酰基苯并三氮唑，收率达到 了８８％～９５％，其结构分别用ＩＲ，１ＨＮＭＲ和ＭＳ进行了表征．此方法具有反应条件温和，操作简单，反应时间短，产率高等优 点，是一种有效合成酰基苯并三氮唑的新方法． 关键词：苯并三氮唑；芳甲酰基苯并三氮唑；无溶剂；合成 中图分类号：０６２６．３　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７２－９１０２（２０１２）０２－００９３－０３ 　　酰基苯并三氮唑是羧基致活衍生物之一，是一种 无溶剂合成法在有机合成中得到了较为广泛的 很好的酰化试剂，在有机合成中具有广泛的应用前 应用．较传统合成方法而言，该方法不仅降低了成 ［１］ 景．该化合物性质较为稳定 ，可在温和的条件下与 本，避免了使用有机溶剂带来的毒性和危险，对环境 Ｃ－，Ｎ－，Ｏ－，Ｓ－等亲核试剂发生酰化反应［２－４］，这 友好，而且还提供了与传统溶剂反应不同的分子环 样避免了使用酸酐、酰氯等酰化试剂时需要苛刻的反 境，能增强反应选择性、提高反应收率．因此，无溶 应条件和副反应多等缺点．同时基于酰基苯并三氮 剂有机合成已经成为绿色化学重要的组成部分和手 ［５］ 段之一［１１－１２］ 唑的良好性能，而被广泛应用于材料化学 、化妆 ．本文在无溶剂条件下，由苯并三氮 ［６］ ［７］ 品 、医药 等领域．因此，对于酰基苯并三氮唑的合 唑和取代苯甲酸在二氯亚砜的作用下经过室温研磨 成和应用研究已引起了人们的极大兴趣［８－１０］． 合成了１－芳甲酰基苯并三氮唑，反应如图１所示． 图１　１－芳甲酰基苯并三氮唑的合成 Ｆｉｇ．１Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ１－ａｒｙｌｆｏｒｍｙｌｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ ① 收稿日期：２０１２－０３－２２ 基金项目：湖南省科技计划项目（２０１１ＳＫ３１２２）；脑功能基因组学教育部重点实验室（１０ＳＫＢＦＧＫ１５）；理论化学与分子模拟省部共建教育 部重点实验室开放课题（ＬＫＦ０９０５） 通信作者：谢文林（１９６７－），男，湖南邵东人，博士，教授，主要从事有机合成和生物制药等领域的研究．Ｅ－ｍａｉｌ：ｘｗｌ２００３ｚｓｕ＠ｙａｈｏｏ． ｃｏｍ．ｃｎ ９３ １５６１，１４８２，１３６３，１２９０，１２５７，１１８８，１０５１， １　实验部分 ＋