第二章有机化合物的命名.pptVIP

第十六章 脂类 第一节 　脂类中的脂肪酸 第二节 油脂（三酰甘油） 一、三酰甘油的组成和结构通式 二、化学性质 第三节?? 磷脂和糖脂 一、磷脂 二、糖脂 第四节??? 甾族化合物（steroid） * * 掌握：油脂的组成、结构通式和化学性质(水解、皂化及皂化值、碘值的概念)；甘油磷脂(卵磷脂和脑磷脂)的组成和结构通式熟习：鞘磷脂和糖脂的的组成和结构通式；生物体内脂肪酸的结构特点；甾体化合物的基本结构骨架 了解：甾醇和甾酸的结构和生理功能；甾体激素的结构和生理功能；磷脂和生物膜 脂类是存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机物。它们在组成、结构和生理功能上都有很大差异，唯一的共同特征是都有脂溶性，可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂把它们从细胞和组织中提取出来。脂类具有重要的生理功能。分类如下： 第一节 　脂类中的脂肪酸 脂肪酸（fatty acid）是长碳氢链的羧酸。自然界中的脂肪酸以游离形式存在的不多，大多数以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中。 脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，其名称常用俗名。最常见的饱和脂肪酸是软脂酸和硬脂酸。 　CH3(CH2)14COOH 　软脂酸 　 CH3(CH2)16COOH 　硬脂酸 最重要的不饱和脂肪酸是十八个碳原子的酸，如油酸、亚油酸、亚麻酸等。亚油酸、亚麻酸等在人体内不能自身合成，只能从食物中获得，故称为必需脂肪酸。虽然人体能自身合成花生四烯酸，但其数量不能完全满足人体需求，还需从食物中供给，所以花生四烯酸也可称为必需脂肪酸。 有些不饱和脂肪酸具有显著的生物活性，如EPA被称为“血管清道夫”，有降低血脂、降低血清胆固醇含量、防止动脉粥样硬化等药理作用。又如DHA有“脑黄金”之称，是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质，对促进智力、加强记忆力、延缓大脑衰老有重要作用。DHA只存在于鱼、贝类等水生动物中，在鱼油中含量最高。 天然脂肪酸的共性：1、脂肪酸的碳链　直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳。2、双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚甲基隔开。3、熔点　不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键越多熔点越低。例如，八碳的硬脂酸69℃，油酸13℃，花生四烯酸-50℃。4、分布　16碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最多；人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸 第二节 油脂（三酰甘油） 三酰甘油可看作是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化所生成的酯。医学上称作甘油三酯，俗称油脂。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪(fat)，如牛油、猪油；常温下呈液态的油脂称为油(oil)，如豆油、花生油、菜子油。 一、三酰甘油的组成和结构通式 自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型，即在 Fischer投影式中手性C2上的脂酰基在甘油基碳链的左侧。油脂是无色、无味的中性化合物。比水轻，不溶于水，易溶于氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低的熔点。这是因为油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多是顺式构型，使脂肪酸的碳链弯曲，分子内羧酸脂肪链之间不能紧密接触，导致油脂分子之间也不能紧密接触，分子间作用力减小，熔点降低。植物油中含有大量的不饱和脂肪酸，因此常温下呈液态，而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多，所以常温下呈固态。 二、化学性质 1．水解和皂化 油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，俗称肥皂，该反应又称皂化（saponification）。“皂化”这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。皂化值是衡量油脂质量的指标之一 2、加成 含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、卤素等进行加成。加氢 　油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢，从而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的油变成半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的硬化。硬化后的油脂提高了熔点，不易氧化变质，便于贮藏和运输。一些不能食用的动植物油脂经硬化后可用于制造肥皂。 加碘　 油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大，油脂中所含的双键数越多，不饱和度也越大 3、酸败 油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味，称为酸败。这是因为