立体有机化学反应的教学体会.pdfVIP

第41卷第23期 广 州 化 工 Vo1．41No．23 2013年 12月 GuangzhouChemicalIndustry December．2013 立体有机化学反应的教学体Z 珠 万福贤，姜 林 ，李 映，李长城 (山东农业大学化学与材料科学学院，山东 泰安 271018) 摘 要 ：立体化学是有机化学的重要组成部分，在有机化学中地位举足轻重。立体化学是基础有机化学的重点和难点。在 多年的教学基础上，论述了有机化学立体构型的几种表示方法及各种构型相互转换的规律。并利用该规律解释了烯烃的亲电加成 反应、羰基的亲核加成反应、氧化叔胺的热消除反应 、E2消除反应等立体化学问题。 关键词 ：立体化学；对映异构体；反应机理；转换 中图分类号：0621．3 文献标识码 ：A 文章编号：1001—9677(2013)23—0153—03 DiscussiononTeachingofOrganicStereochemistry WAN Fu—xian，JIANGLin，LIring，LIChang—cheng (CollegeofChemistryandMaterial，ShandongAgriculturalUniversity，ShandongTaian271018，China) Abstract：Stereochemistry wasoneoftheimportantanddifficultcontentsingeneralorganic．Basedontheexperience ofmanyyearsteaching，severalexpressivemethodsofcubicformsin organic chemistry were discussedand then the effectiveruleoftheirconversiontoeachotherwaspointedout． Keywords：stereochemistry ；enantiomer；reactionmechanism ；conversion 立体有机化学是有机化学的重要基础理论之一，它已成为 真实，便于观察；但是其书写比较繁琐，对于多个手性碳原子 当前有机化学研究的一个重要领域 ，其主要内容是探讨有机化 的结构来说，书写更困难。 合物分子的立体构型和有机反应的立体性。因此，立体有机化 1．2 纽曼投影式 (Newman) 学是基础有机化学的重要组成部分，是基础有机化学教学的重 纽曼投影式除主要用于构象异构体的表示外，也可以用于 点 ，贯彻整个有机化学的教学过程 中。由于学生习惯于从宏观 对映体。这种表示方法需要较强的立体空间想象力，标记立体 角度观察 、认识问题，所以很难在头脑 中建立起微观有机分子 构型困难。例如：(2S，3R)一2，3一二溴戊烷。 的立体构型概念，从而导致同学们普遍感觉学习立体有机化学 有很大的难度。针对这一情况，我们在教学中探索了将抽象、 深奥、复杂的立体问题作技巧性的简化处理 ，学生能够较快 的 掌握并熟练应用立体化学知识的经验规律。 1 立体有机化学常用的表示方法及其特点 由于有机分子是以立体的形式存在，所以为了更好的认识 和研究有机化合物分子，化学家研究了多种立体结构的表示方 图2 (2S，3R)一2，3一二溴戊烷 法 。 1．3 费歇尔 (Fischer)投影式 1．1 楔形透视式 (点线楔式) 1891年，针对对映体空间构型的差异，用立体式模式书写 本文以R一(一)一乳酸为例说明…：