有机化学A(英文原版)05.pdfVIP

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2017-08-26 发布于浙江
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有机化学A(英文原版)05.pdf

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Massachusetts Institute of Technology 5.12, Spring 2005 Problem Set 5, Due 4pm March 31 1. Draw the products of the following reactions. Ignore stereochemistry. 1. NaNH , NH H SO , HgSO , H O 2 3 2 4 4 2 a. H H 2. O 1. NaNH , NH 2 3 b. H H 2. O 3. H O 2 2. a. Draw the molecular orbital diagram of ethyne. b. What is the pKa of ethyne? c. What is the pKa of ethane? d. n-butyl lithium is a commercially available form of an alklyl anion. Draw the structure of the product of the following reaction. H Li+ 1 3. Design a multistep synthesis for the following compound 2-methyl-tridec-5- ene. Organic starting materials are provided. You need to provide reagents. starting materials Product: 2-methyl-tridec-5-ene H H Br Br 2 4. Starting from acetylene (also known as ethyne) and a ketone, design a synthesis of the following compound (ignore stereochemistry). HO 3 5. Suggest a multi-step synthesis of 2-bromobutane from acetylene (ethyne). 4 6. a. Fill in the missing intermediates.