有机化学基础29.docVIP

江苏省睢宁高级中学南校学案 学科 化学 课题 有机合成 《有机化学基础》专题4 年级 高二 班级 姓名 设计人 审定人 自学导航 【学习目标】 1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写 2、初步了解有机合成题型的思维方法 【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法 学习过程 预习检测 有机合成w.w.w.k.s.5.u.c.o.m ⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的 有机化合物。 ⒉过程： ⒊表达方式：合成路线图 ⒋合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 5.解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变） 6.官能团引入: 官能团的引入 -OH R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH -X 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX C=C R-OH和R-X的消去,炔烃加氢 -CHO 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2 -COOH R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O -COO- 酯化反应 〖自主练习〗 1、H是一种香料，可用下图的设计方案合成。 已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系： (1)烃A→B的化学反应方程式为 。 (2)F→G的化学反应类型是 。 (3)E+G→H的化学反应方程式为 。 (4)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是 (用结构简式表示。) 2（09上海）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。 完成下列填空： （1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________________ （2）写出化合物D的结构简式：_______________________________________________ （3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ____________________________________________________________________________ （4）写出反应①的化学方程式： ____________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。 a． b． c． d． （6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ____________________________________________________________________________ 巩固练习 1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是（ ） A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答： （1）写出以下物质的结构简式： B ； F ； （2）写出反应①④的化学反应方程式： ① ④