基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 11 11 2.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 11.2 单环芳烃 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 11.2.1苯的结构特征及单环芳烃的命名 1. 苯分子的结构特征 芳香烃（简称芳烃）一般指分子中含有苯环结构的有机物。苯是结构最简单、最具代表性的芳烃，苯分子组成为C6H6，物理方法测定表明，苯分子内6个碳原子和6个氢原子都在一个平面内，6个碳原子构成平面正六边形，碳碳键长均为0.140nm。苯分子中的键角都是120°，如图11-2所示。 苯环碳碳键长比正常碳碳单键（键长0.154nm）短，而比正常碳碳双键（键长0.134nm）长。这是由于苯分子内6个碳原子均以sp2杂化方式与相邻碳原子或氢原子成键，每个碳原子上各有一个未参与杂化的p轨道，其对称轴相互平行，均垂直于碳原子和氢原子所在平面，彼此之间以“肩并肩”方式侧面重叠形成闭合离域的 大π键的缘故（图11-3）。 尚辅网 苯环π电子云对称分布在碳原子所在平面的上下方，分子内原子之间相互影响，使大π键电子高度离域，电子云密度分布完全平均化，苯分子能量降低，因此苯环相当稳定。苯环的特殊稳定性，决定芳烃具有难加成，难氧化，易取代的特性，称为芳烃的芳香性。 苯的结构式常用 或 来表示。 2. 单环芳烃的命名 任务11-2：命名下列有机物： 只含有一个苯环的芳烃称单环芳烃。当苯环上的取代基为烷基时，以苯环作为母体，烷基为取代基，称作某烷基苯。 尚辅网 “基”字可省略。当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字表示它们之间的相对位置。苯环上只连接两个取代基时，也可以用“邻”，“间”，“对”，或o-，m-，p-表示它们的相对位置。例如 甲苯 异丙苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 邻二甲苯(o-二甲苯) 间二甲苯(m-二甲苯) 1,4-二甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 对二甲苯(p-二甲苯) 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 苯环上连有不同烷基时，按“次序规则”较优基团后列出。 尚辅网 【任务11-2解答】（1）1-甲基-4-乙苯 （2）1-甲基-3-乙基-5-异丙苯 当苯环上的取代基为不饱和烃基或取代基比较复杂时，一般是以侧链为母体，苯环作为取代基来命名。例如 写出下列有机物的结构式 (1) 2,4-二甲基苯乙炔 (2)间二乙苯 (3) 1,2-二苯乙烷 (4)3-苯基-1-丙烯 芳烃分子中去掉一个氢原子而形成的基团，称为芳基，简写为Ar－。苯去掉一个氢原子而形成的基团C6H5－，称为苯基，简写为Ph－。甲苯的甲基上去掉一个氢原子而形成的基团 尚辅网 C6H5CH2－，称为苯甲基或苄基。 3．单环芳烃衍生物的命名 苯环上的一个或几个氢原子被其他原子或基团取代后生成的化合物，称为苯的衍生物。 （1）苯环上连有作取代基的基团 当取代基团为－X（卤原子）、－NO2 （硝基）时，命名方法与连有结构简单的－R（烷基）相似，以苯为母体，称为“某基代苯”，一般“代”字可省略。例如 （2）苯环上连有作母体的基团 当取代基为－COOH 尚辅网 （羧基）、－SO3H（磺酸基）、－CHO（醛基）、－OH（羟基）、－NH2（氨基）等时，将苯环作为取代基。例如 任务11-3：命名下列有机物： （3）苯环上连有多个取代基 当苯环上连有两个或两个以上不同的取代基时，需要按照“取代基优先次序”来确定母体。常见取代基优先次序如下： 尚辅网 －COOH、－SO3H、－CHO、－COCH3（乙酰基）、－OH、 －NH2、－OR(烷氧基)、－C6H5（苯基）、－R（烷基）、－X、－NO2 前面的为优先于后面的基团，优先基团与苯一起作母体。作为母体的基团命名时总是编号为1位，再按“最低系列原则”对苯环其他碳原子依次编号。 【任务11-3解答】（1）3-硝基苯甲酸（或间硝基苯甲酸）