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尚辅网 尚辅网 * * 尚辅网 作业 P496 习题2的1.b,d,e,f,n,o,p,q 2.a,b,c,d,e,f, 3.a,b c d,f,g,h i,j,k,l,o,q P501习题7的1 键长/nm C–C C=C 乙烯 0.154 0.1343 共轭二烯烃 0.148 0.134 结论:键长趋于平均:双键变长,单键变短 尚辅网 二、脂肪烃和脂环烃的命名 (一)习惯命名法(普通命名法,只适用于简单结构) ??十个碳以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;十个碳以上用十一、十二……表示碳原子数目 ??以前缀“正”(n)、“异(i,或iso)”、“新”区分异构体:直链为“正”;仅在一末端有(CH3)2CH﹣无其它支链的为“异”; “新”专指具有(CH3)3C﹣的含五、六个碳原子构烃。例 尚辅网 (二)衍生物命名法(只适用于简单结构) ●原则 把复杂化合物看成简单化合物的衍生物(derivative) ●烃基 烃分子中去掉一个氢剩余的部分称为烃基。例 尚辅网 ●规定 ——母体选择的原则 ?分子中连接烃基最多的碳原子或官能团作为母体 ?母体名称是同系列中最简单的化合物(甲烷,乙烯,乙炔) ——母体上的烃基排列次序 按从小到大次序排列,合并相同烃基,写出烃基个数。例 ? 尚辅网 (三)系统命名法 (《80年原则》) (1)选择母体主链 含官能团、最长、支链最多碳链为母体主链(烷烃无官能团) (2)主链编号 “最低系列原则”:先保证官能团位次最小;其次使小支链或取代基位次尽可能小 (3)次序规则(sequence rule) 取代基在次序规则中的排序 (a)取代基或官能团第一个原子按原子序数排列:大者为“较优基团”;同位素质量高者较优:IBrClSFONCDH∶ (孤对电子,视其原子序数为0) (b)第一个原子相同,比较相连的第二,三、四个,比出差别:﹣CH2CH3﹣CH3(C,H,HH,H,H);﹣CH2Cl ﹣CH2OH(Cl,H,H O,H,H);﹣C(CH3)3﹣CH(CH3)2﹣CH2CH3 ﹣CH3 尚辅网 (c)支链或取代基有重键时,拆开重键,连上相同的原子比较 ? 常见基团中存在以下优先次序 ? (4)母体烃命名 取代基按从小到大的顺序放在母体前面,用主链碳原子编号标明位次,位次与取代基间用半字线“﹣”隔开。相同取代基或官能团合并,用大写数字表示数目,逐个标明位次,各位次间用逗号“,”分开。官能团的位次标明后,根据母体碳原子个数和官能团写出化合物名称 尚辅网 ??双、叁键同时存在于主链时,应使双、叁键位次尽可能低。当双、叁键位次有选择时,使双键位次较低,命名时烯前炔后: ? 尚辅网 (5)顺﹣反命名法和Z﹣E命名法 ●顺-反式命名 相同的原子或基团处于双键或环的同侧,称顺式(cis﹣),反之称反式(trans﹣)。例 尚辅网 ●Z-E命名 ??适用范围 双键或环连接的四个原子或基团都不相同时,无法用顺﹣反命名法,可用Z﹣E命名法。例 ??方法 比较较优基团:处于双键同侧,构型为Z;处于双键异侧,构型为E 尚辅网 三、脂肪烃的物理性质(自学为主) ●物理性质 状态、(相对)密度、熔点、沸点、折射率、溶解度及波谱性质。纯物质的物理性质称为物理常数(physical constant) (一)烷烃的物理性质 (1)物态 常温下C1~C4的直链烷烃为气体;C5~C16的直链烷烃为液体;C17以上的直链烷烃是固态 (2)沸点 ?随相对分子质量增加,色散力增大,沸点相应增加 ?异构体中支链烷烃比直链烷烃沸点低;支链越多,沸点越低;支链数目相同者,分子对称性越好,沸点越高 原因 有支链,空间阻碍增大,分子接触面减小,色散力减弱 尚辅网 名称 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(d204) 折射率(n20D) 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 二十烷 一百烷 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C20H42 C100H202 ?182.6 ?172.0 ?187.1 ?135.0 ?129.7 ?95.3 ?90.5 ?56.8 ?53.7 ?29.7 36.4 115.2 ?161.6 ?88.6 ?42.2 ?0.5 36.1 68.9 98.4 125.6 150.7 174.0 342.7 — 0.424 0.546 0.501 0.579 0.626 3 0.659 4 0.683 7 0.702 8 0.
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