现代有机合成方法与技术（ 第二版） 教学课件 作者 薛永强张蓉 等编著 第一章 绪论.pptVIP

尚辅网 尚辅网 有机合成化学2010年 应用化学专业 第一章 绪 论 有机合成的必要性和重要性 有机物形成的“生命力学说”的终结 1828年 F.W?hler 氰酸铵合成尿素 1844年 H.Kerbel 木炭+硫磺+氯水得到乙酸 1861年 A.M.布特列洛夫 多聚甲醛+石灰水得到糖类 有机合成的必要性 自然界除岩土地质以外，煤炭、石油、天然气、动植物以及人类生存与活动所必需的食物、药物、衣服、燃料及农用产品哪一样不是由有机物构成？如果仅仅从天然物质中分离提取获得的有机物来满足世界60亿人口所需的生活和生产活动的需求，可以说是杯水车薪。有人测算过，如果想生产200mg的可得松药物，需2万只牛的肾上腺作原料来分离提取。还有人测算过，要想得到1kg抗癌药紫杉醇（Taxol）约需11吨红豆杉树木（大约4800棵红豆杉）。 其重要的实用价值决定了其必要性和重要性。 有机合成的重要性 有机合成的重要性不仅在于它的实用性，其更重要的意义还在于有机合成的发展巨大地推动了自然科学的发展与进步。比如，上世纪四五十年代伍德沃德在大量人工合成固醇、叶绿素、生物碱，维生素B12和其他只存在于生物体中的物质的基础上，与量子化学家霍夫曼系统地研究了协同反应，从分子轨道理论出发，提出了分子轨道对称守恒原理。 在合成上每一次的重大突破往往预示着某种新理论或相应技术的诞生。 有机合成的复杂性和挑战性 奎宁毒素 ——奎宁——胆固醇——可的松——马钱子碱——麦角酸——利血平——叶绿素——头孢氨素——colchinine——山道年酸、magnamycin（碳霉素）——头孢子——氨素土霉素——B12 二次大战期间伍德沃德提出青霉素正确的β－内酰胺结构，纠正了罗伯特·罗宾逊提出的塞唑啉－恶唑结构，而后者是当时有机界的权威。此外还提出了土霉素、二茂铁的结构 通过对维生素B12合成过程中得到的观察的研究，伍德沃德与罗尔德·霍夫曼提出了预测周环反应过程中产物立体化学的规则（后世称其为伍德沃德－霍夫曼规则）。 有机合成的发展趋势 有机合成的效率问题 学习有机反应需关注的问题 Add your company slogan * * LOGO 尚辅网 尚辅网 有机合成的必要性和重要性 有机合成的复杂性和挑战性 有机合成的发展趋势 有机合成的效率问题 学习有机反应需关注的问题 尚辅网 尚辅网 Robert Burns Woodward 尚辅网 尚辅网 尚辅网 具有β-内酰胺环的结构 夹心结构 尚辅网 尚辅网 尚辅网 1901年Willst?tter R.以20多步之繁杂的合成路线合成了颠茄酮，总收率0.75% 1917年Robinson R.以简洁的2步合成颠茄酮，总收率为40%，后经Schp?f C.将反应体系的pH调节到5，总收率达90% 尚辅网 以前的合成工艺 改进后的工艺 尚辅网 有机合成反应 引言 有关反应 历程 实验条件 副反应 其它合成方法 范围和限度 历程 尚辅网 *