医用化学 教学课件 作者 邱承晓谢美红 主编 第十六章 酯和脂类.pptVIP

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尚辅网 尚辅网 第十六章 酯和脂类 学习目标 一、酯 (一)酯的结构 定义:酯是酸和醇脱水反应的产物。 由无机酸和醇反应生成的酯,叫做无机酸酯; 由羧酸和醇反应生成的酯,叫做有机酸酯。本章主要学习有机酸酯,通常简称酯。 酯可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后生成的化合物。一元酸酯的结构通式为 : (二) 酯的命名 酯的命名是根据生成酯的羧酸和醇的名称而命名。由一元醇和羧酸形成的酯,命名时羧酸的名称在前,醇的名称在后,把“醇”字改成“酯”字,称为“某酸某酯”。例如:   课堂练习 1.写出下列酯的名称 写出下列化合物的结构式 (1)菠萝里含有丁酸乙酯   (2)橘子里含有丁酸辛酯 二、油脂的组成和结构 (2)加成 含不饱和脂肪酸的油脂,分子里的碳碳双键可以和氢、碘等加成。 ①加氢 含不饱和脂肪酸较多的油脂,可以通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低,液态的油就能转化为半固态或固态的脂肪。 这种加氢反应称为“油脂的硬化”。 当油脂含不饱和脂肪酸较多时,容易氧化变质,经氢化后的油脂不易被氧化,而且因熔点提高,有利于贮存和运输。 四、表面活性剂 表面活性剂是由两种截然不同的粒子形成的分子,一种粒子具有极强的亲油性,另一种则具有极强的亲水性。溶解于水中以后,表面活性剂能降低水的表面张力,并提高有机化合物的可溶性。如肥皂 五、磷脂  磷脂是含有一个磷酸基团的类脂化合物。磷脂存在于绝大多数细胞膜中,是细胞膜特有的主要组分。尤其是脑和神经组织以及植物的种子和果实中有广泛分布。 按照和磷酸酯化的醇不同,可得到多种磷脂,主要为两种:甘油磷脂和鞘磷脂(神经磷脂)。 甘油磷脂是最常见的磷脂,它可以看作是磷脂酸的衍生物。常见的磷脂酸衍生物有两种:卵磷脂和脑磷脂。其结构式如下 卵磷脂又叫磷脂酰胆碱,是磷脂酸中磷酸的羟基与胆碱通过酯键结合而形成的化合物。 卵磷脂是白色蜡状固体,不溶于水,易溶于乙醚、乙醇和氯仿。 卵磷脂中胆碱部分能促进脂肪在人体内的代谢,防止脂肪在肝脏中大量存积,因此卵磷脂常用作抗脂肪肝的药物。 本章小结 课堂练习 1、1mol油酯完全水解后能生成( )。 A.1mol甘油和1mol甘油二酯 B.1mol甘油和1mol脂肪酸 C.3mol甘油和1mol脂肪酸 D.1mol甘油和3mol脂肪酸 2、加热油脂与氢氧化钠溶液的混合物,可生成甘油和脂肪酸钠,这个反应称为油脂的( )。 A. 皂化 B. 酯化 C. 氢化 D. 乳化 * 化学工业出版社 * 化学工业出版社 * 尚辅网 1.能够说出酯、油脂和磷脂的概念。 2.知道酯的结构、命名和脂类性质。 3.学会酯和油脂的化学性质。 尚辅网 从结构上看,酯是由酰基和烃氧基共同组成的。 尚辅网 乙酸甲酯 甲酸甲酯 尚辅网         苯甲酸甲酯 乙酸苯酯 乙酸乙酯 乙酸丙酯 丙酸乙酯 尚辅网       (1) (2) (3) 尚辅网 (三)酯的性质 1.物理性质 低级酯为易挥发的无色液体,高级酯为蜡状固体。酯一般比水轻,难溶于水,易溶于有机溶剂。低级酯能溶解很多有机化合物,是良好的有机溶剂。 低级酯为无色有香味的液体,存在于各种水果和花草中,如乙酸乙酯有苹果香味,乙酸异戊酯有香蕉味,乙酸甲酯有菠萝香味,乙酸戊酯有梨的香味,苯甲酸甲酯有茉莉花香味。酯可作为食品和饮料及日用品的香料。 尚辅网 2. 化学性质 酯的化学性质主要是水解反应,生成羧酸和醇。在酸性或碱性条件下加热,可加快其反应速率。酯在酸催化下的水解,是酯化反应的逆反应,但水解不完全。在碱作用下水解时,产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系。 尚辅网 花生油 橄榄油 猪脂 常用油脂 尚辅网 二、油脂的组成和结构 油脂是特殊结构的酯类化合物,是油和脂肪的总称。室温下呈液态的称为油,如花生油、菜子油、芝麻油等,通常来源于植物;室温下呈固态的称为脂肪,如猪脂、牛脂、羊脂等,通常来源于动物。 从化学结构和组成上看,油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。由于甘油分子中含有3个羟基,因此,它可以和3分子的高级脂肪酸结合生成酯。 尚辅网 R、R’ 、R’’代表高级脂肪酸的烃基。 3个脂肪酸的烃基可以是相同的,也可以是不相同的。如果3个脂肪酸的烃基是相同的,这种甘油酯称为单甘油酯。如果3个脂肪酸的烃基是不相同的,这种甘油酯称为混甘油酯。 尚辅网

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