N-(O%2cS-二甲基磷酰基)-N%27-%5b(取代)苯甲酰基%5d脲类衍生物的合成和生物活性研究.pdfVIP

!里些三兰叁查堑羔、业至堡垒兰±二里兰兰二堡—兰』墨————二旦兰 N一(0，S一二甲基磷酰基)一N一[(取代) 苯甲酰基]脲类衍生物的合成与生物活性研究 魏红涛 臬正方 (华中师范太学有机合成研究所武汉430079 (湖北省农药检定管理所武汉430070) 摘要：本文利用甲胺磷与苯甲酸异氰酸酯亲核加成反应合成丁八种未见文献报道的化合物r结构经 IR，qINMR，“PNMR．MS及元素分析表征。初步的生物活性测试表明：目标化合物有一定的杀虫杀螨活性t但 井不显著。 关理词：N一(0，S一二甲基磷酰基)N一[(取代)苯甲酰基]脲类衍生物合成生物活性 几丁质抑制剂苯甲酰基苯脲类化合物对温血动物具有较低的毒性，但目前存在的问题 是，杀虫作用慢，杀虫谱不够广…。近年来，含脲基磷酸酯类化合物由于其对虫、螨、菌 及杂草具有较好的活性而受到重视[21。华中师范大学刘钊杰等曾对脲系磷化合物进行了比 较系统的研究，发现其有良好的杀虫、杀螨活性‘“。但并未有N一(0，S-二甲基磷酰基)一N—l(取 代)苯甲酰基]脲类衍生物的报道。因此我们设想若将苯甲酰基脲类化合物与具有速效，杀 虫谱广，但高毒的乙酰胆碱酯酶抑制剂甲胺磷结合为一体，希望其能否克服苯甲酰基脲类 化合物的迟效和甲胺磷的高毒性，并成为持效、低毒的前体杀虫剂。经初步生物活性测定 结果表明，目标化合物有一定得杀虫杀螨活性。 反应路线如下： oll…一…．． 3 {} P AHCO／gt--C—N2c20+_3Hco影 H2N一-＼——÷Ar—bNH一邑一NH一《 SCH3 、SCH3 1目标化合物的理化性质及生物活性 I．I目标化合物的理化性质 所有目标化合物均能溶于N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、三氯甲烷，不溶于苯、甲苯、 石油醚、乙醇和水，绝大多数能溶于丙酮。产物均为白色固体．室温下空气中稳定。 表1 目标化合物的理化性质 编号 Ar 分子式 mP(℃) 外观 收率(％) 1 Ph CmH∽N04SP 121”123 白、晶 60 2 3-MePh 116一i18 白、晶 76．8 CtlHljN20{SP 3 2-YePh C。H,sN。0．SP i12一115 白、晶 552 4 3-CIPh 126—128 自、晶 52 c10H12N：0{CISP 5 4一ClPhc。一12112N0．C1SP 153—155 白、晶 696 6 4一NO，Ph C，出12N扣bsP 148—1．50 自、晶 52