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省宿迁市宿豫中学2015高考化学二轮专题题组训练 第16讲 考点3 有机物的推断(含解析).doc
考点三 有机物的推断
[题组训练·考能]
1.已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,可发生下列转化(如图所示)。其中I为五元环状化合物;J可使溴水褪色;I和J互为同分异构体;K和L都是医用高分子材料。
请回答下列问题。
(1)A的结构简式为______________。
(2)写出下列反应的反应类型:反应③属于________反应,反应④属于________反应。
(3)写出反应②和⑤的化学方程式。
②______________________________________________________________,
⑤______________________________________________________________。
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体_____________________________。
①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应;④只能生成两种一氯代物。
解析 A水解、酸化后得到G、H,由G的结构可知B为根据原子守恒知H的分子式为C4H8O3;H具有酸性,说明分子中含一个—COOH;H在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的J,可推知H分子中含—OH;再根据H能发生酯化反应生成五元环状化合物I,可知H为直链分子,即H的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH;由H的结构可知C为HOCH2CH2CH2COONa,由A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,可判断A分子中含—COOH,不含酚羟基,故A的结构简式为2.已知一个碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,易发生下列变化,生成较稳定物质,如
A~F是六种有机化合物,它们之间的关系如图,请根据要求回答:
(1)C中含有的官能团是________(填名称)。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________,
此反应的类型是_________________________________________________。
C生成E的化学方程式为__________________________________________,
此反应的类型是_________________________________________________。
(3)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中,n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,则B的分子式为___________________________________________。
(4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应;③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为___________________________
________________________________________________________________。
(5)B的结构简式是_______________________________________________。
B生成E和F的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________。
(6)F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是________(写结构简式)。
解析 (1)~(2)由反应条件可知:①同时发生了卤代烃和酯的水解,结合碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,C→E的反应条件推得,C为CH3CHO,E为乙酸。(3)~(5)由题意知B中C、H原子个数比为1∶1,结合相对分子质量,计算其分子式为C10H10O2,B的水解产物之一E为乙酸,则F的化学式为C8H8O。
F具有如下特点:
答案 (1)醛基
—————[思维建模]————————————
有机推断的解题技能
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