2—十二烷基—4—甲基苯酚的合成.pdfVIP

维普资讯 第19卷第6期 精 细 化 工 Vo1．19．No．6 2002年6月 FINE CHEM ICALS June20 0 2 中间体 2一十二烷基-4-甲基苯酚的合成 林崇熙，柳敬元 (北京大学 化学学院。北京 100871) 摘要：54g对 甲苯酚与 l6．8g正十二烯于 120℃在 2．5g硫酸的催化下反应 2h，经水洗 ，分层， 将有机相减压蒸馏后得到2一十二烷基4．甲基苯酚23．7g，产率86％。减少正十二烯在反应体 系中的相对物质量可以抑制副产物 2，6一双十二烷基4．甲基苯酚的生成。过量的对 甲苯酚反应 后经蒸馏回收。 关键词：对 甲苯酚；正十二烯；2一十二烷基4．甲基苯酚 中图分类号：TQ423．2 文献标识码：A 文章编号：1003—5214(2002)06—0356—03 2一十二烷基4．甲基苯酚 (A)是合成非离子型 1．3 分析仪器 表面活性剂、增塑剂、农用乳化剂、抗氧化剂方面重 气相色谱：HP气相色谱仪，HP一5型毛细管分 要的中间体 J，具有广泛的应用前景。带长链烷 离柱，升温 100～280oC，每分钟升温 1OoC；核磁共 基的酚类化合物在文献上少有合成方面的报道 。查 振光谱：VarianMercury200兆核磁共振谱仪；质谱： 到文献报道甲酚或苯酚与烯或醇的反应，多半探讨 GCQ色质联用仪 。 低相对分子质量的烯 (异丁烯 、环 己烯 )或醇 (乙 醇、丙醇、异丙醇、环戊醇)的反应，其研究方 向也多 2 结果与讨论 涉及罕有催化剂 (如 KU一23阳离子交换树脂、 2．1 反应物与产物基本数据 A1PO4、A1PO4一A12O 、Fe2O、UDCat一1固体酸催化 实验结果显示正十二烯或正十二醇与对甲苯酚 剂)，缺乏工业实用价值 J。同此研究课题比较有 反应都可以得到产物 A，其中反应最大的困扰在于 关的为 Saha的合成工作 』，其探讨高级醇 (正庚 副产物 2，6一双十二烷基4-甲基苯酚 (B)的生成。 醇、正葵醇等)或烯 (环辛烯)与 甲酚或苯酚的反应， 减少B的生成为此课题的研究重点。由于反应物 使用苯磺酸或硫酸为催化剂。 与两种可能产物的化学位移十分相近(例如苯环上 作者探讨以对 甲苯酚为起始物合成 A的方法， 甲基峰皆出现在 2．30附近 ，见表 1)，使用核磁共振 内容包括反应物与催化剂的选择，反应物相对质量 鉴定产物的相对质量分数存在一定的困难。使用气 分数的影响，反应物添加次序 ，反应温度与时间， 相色谱监控反应历程 以及判断产物 A与副产物 B 以及产物提纯方法等 。 的相对产率则十分方便 ，各化合物的保留时间如表 1 实验 1所示。化合物的相对分子质量与结构分别 由质