柠檬酸单月桂醇酯二钠盐的合成.pdfVIP

维普资讯 第 19卷第6期 精 细 化 工 Vo1．19．No．6 2002年6月 FINE CHEM ICALS June20 0 2 表面活性剂 柠檬酸单月桂醇酯二钠盐 白勺合成 徐 群，邢凤兰，廖祖态，王文波，刘郁芬，孙 宏 (齐齐哈尔大学 化学与化工学 院，黑龙江 齐齐哈尔 161006) 摘要：以乙酸酐 、柠檬酸为原料，合成柠檬酸酐中间体 ，n(柠檬酸)：(乙酸酐)=2．0：1．0，温旰 ～ 37℃下，反应时间18h，收率为71．0％；酯化反应，n(柠檬酸酐)：(月桂醇)=1．0：1．1， 85～90℃．反应时间2．0h，单酯的收率为83％～84％：对中间体和产品的结构用红外光谱 、元 素分析等手段进行_『表征，并用高效液相色谱对产品的质量分数进行了测定。 关键词：柠檬酸 ；柠檬酸酐；酯化；柠檬酸单酯 中图分类号：TQ426．6 文献标识码 ：A 文章编号：1003—5214(2002)06—0321—03 柠檬酸脂肪醇酯是一类新型表面活性剂。由于 白色晶体沉淀，沉淀物经氯仿洗涤 2～3次后，经真 柠檬酸分子中含有三个羧基和一个羟基 四个可供酯 空干燥得到柠檬酸酐产品，产品熔点 120．5～122 化的官能团，所 以，柠檬酸酯的种类多种多样 ，与不 ℃，文献[4]值 120～123℃。 同碳链的脂肪醇酯化，可制得不同含量和HLB值的 1．2．2 柠檬酸单月桂醇酯的合成 单 、双、三酯混合物 。要从单、双、三酯的混合 体 带有搅拌器、温度计的四口瓶 中，投入一定量的 系中对单酯进行提纯，需要昂贵而且繁琐的步骤，如 月桂醇，用水浴加热使之熔化，然后加入等物质量的 用适当的溶剂体系去选择性萃取、分馏及重结 晶。 柠檬酸酐，搅拌升温，反应液呈微黄色透 明匀相体， 因此，由直接酯化法合成单酯的成本较高 ，不易采 维持反应温度在 80～85℃，并定时测定反应物的 用：作者采用间接酯化合成柠檬酸单酯，第一步由 酸值，直至酸值不变为止 。反应需 1．5～2．0h。冷 柠檬酸与一种有机酸酐反应，制得柠檬酸酐 ，第 却后用正己烷稀释，经真空干燥后得到柠檬酸单月 二步由柠檬酸酐与脂肪醇进行开环酯化 ，即可得到 桂醇酯。 质量分数较高的柠檬酸单脂肪醇酯。 1．2．3 柠檬酸单月桂醇酯二钠盐的制备 在带有搅拌器、温度计的四口瓶 中加入柠檬酸 1 实验 单月桂醇酯，用 100mL无水乙醇使之溶解 ，在 20℃ 1．1 药品与仪器 以下加入定量的NaOH溶液，此时有 白色沉淀析出， 柠檬酸、乙酸、乙酸酐、月桂醇，均为化学纯；氯 中和后用无水 乙醇洗涤、过滤、减压烘干后得到白色 仿 、正己烷为分析醇。 固体，熔点79～80℃，文献[5]值 78～80．5℃。 2DM 一83—1型 电热 熔 点测 定 仪；PE— 1．2．4 高效液相色谱条件 SepectrumoneFT—IR型红外光光谱仪；VIST一5500 色谱条件为：色谱柱：LichrosorbSi60柱，10 m 型高效液相色谱仪；PE一240C型元素分析仪；有机 填料，柱长为 30cm，内径为4．6mm；流动相为 (氯 制备仪一套 。 仿)：V(甲醇)=80：20，流速为 1mL／min；UV检测器 1．2 制备