3-位氧化糖性及其相关反应的研究.pdfVIP

r 摘要 摘要 本论文对3．位氧化木糖性质及其相关反应进行了初步的研究，并合成了Shift 类氨基糖衍生物、分枝核糖类化合物和两种新型十碳糖以及利用3一位氧化木糖来 拆分手性氨基醇，展开了以下三方面的工作： 、在对3．位氧化木糖的亲核加成研究中，发现了两种合成高碳糖的新方法：(1) 刈氨琏吡啶与3．位氧化木糖反应引起了苯甲酰保护基脱除并伴随两分子底物结 合生成新型的十碳糖；(2)3-位氧化木糖在乙氰中，KF存在下引起了两分子底 物结合生成另一种十碳糖。通过上述反应得到了两种稀有的十碳糖，并对它们通 核磁共振碳谱及氢氢和堡氢三丝氆坌堑 步开发利用木糖开拓了新的途径。 BzO =、3_位氧化木糖与氆薹星鬟熊盒塑反应立体专一性的合或丝趟耋丝盒塑，得到 了两种含有不同3．硝烷基一D，核糖系列化合物，产率达到80％以上。该化合物结 构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、NOE谱及X-ray 单晶衍射图谱鉴定。 ， Bz O (眦 + RCH2NO KF 2 THF R=H，CH 3- 三、芳胺与3一位氧化木糖亲核加成反应生成Shift碱结构，并利用该反应合成了 摘要 四种3．芳胺基3．脱氧．3．希佛碱型呋喃糖。所合成的化合物均经元素分析、红外 光谱和核磁共振氢谱鉴定。 TSOH + H CHtO R R=}I，o·N H H!-P·C30 BZ=C^}I‘0· TSOH CH，oH 本论文共合成了八种糖类化合物，均属未见文献报导的新化合物。发现了合 成两种十碳糖的新方法和利用廉价丽丰富的手性源来拆分手性化合物。 Abstract Inthis of thesis，the 3-ketofuranosein of employments sugar amino synthesis