3-位脱氧氨基和分枝糖的立体选择性合成研究.pdfVIP

摘 要 摘要 本论文通过研究5．O．苯甲酰基．1，2。0．丙叉基一3一位氧化木糖在合成方法学中的应用， 丌发出了合成3一位脱氧氨基糖和分枝糖的新方法。在3．位氧化木糖的芳胺亲核加成反应 中，得到一系列的3一位脱氧氨基糖。并以硝基甲烷与3一位氧化木糖和2一位氧化葡萄糖苷 的赢体选择性Henry反应为基础，分别对3-硝甲基一3．位分枝木糖和2一硝甲基一2一位分枝 葡萄糖苷进行加氢还原，合成了重要的3一氨甲基．3一位分枝核糖和2一氨甲基．2，位分枝甘 露糖苷。取得的主要成果如下： 、以硝基甲烷与3．位氧化木糖和2一位氧化葡萄糖苷的立体选择性Henry反应为基 础，分别对其进行加氢还原，得到了重要的3一氨甲基一3．位分枝核糖12、13和2-氨甲基 一2一位分枝甘露糖苷14。该反应为饱和脂肪族尤其是不稳定糖环上硝基的还原提供了一 种新的方法，更为合成分枝糖和杂环化合物开辟了新的途径。所合成的化合物均经红外 光谱、核磁共振谱及氢氢和碳氢二维谱图鉴定。 (10) P“≮渗“≮汾OH∥≮淤OH№ (14) 摘 要 成了一系列3，芳胺．3．位脱氧氨基糖。并通过氨基糖5．位羟基的氧化，为台成氮杂糖类 化合物提供了’条新的路径。该方法以资源丰富的D一木糖为原料，选择性高，较之已 有报道的合成方法更为经济有效，所合成的氨基糖类衍生物由于氨基取代基富于变化， 而可用于糖苷酶抑制剂的筛选。该系列化合物结构均经红外光谱、核磁共振谱和质谱鉴 定。其中有两个氨基糖衍生物的绝对构型经x一射线单晶衍射证实。 r R=H，OCH3，F，C1．B 《3) (1)，(2)， R R F R R=H，OCH3．F．Cl。Br R=F R=H。H，H：Bz。H (9) (4)，(5)．{6)，(7)，(8) 综上所述，本研究开发了3一位氧化木糖在立体选择性合成氨基糖类衍生物、分枝糖 类衍生物及杂环化合物合成中的新用途。共合成出12种新型的糖类衍生物，所有化合 物结构均经红外光谱、核磁共振波谱及质谱鉴定，其中有两个氨基糖和分枝糖的绝对构 型经x．射线单晶衍射证实。 Abstract Abstract In this thesis， use for in was onthe pentosulofuranosesyntheticmethodology discussed．Throughstudying additionof anilines nucleophilic to new