《S-烯丙基-O-取代苯基硫代磷(膦)酸衍生物的合成及杀菌活性研究》.pdfVIP

高等学校化学学报990210 高等学校化学学报 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1999年　第20卷　第2期　Vol.20　No.2　1999 S-烯丙基-O-取代苯基硫代磷(膦)酸衍生物的 合成及杀菌活性研究 贺峥杰　刘菊湘　周正洪　唐除痴 　　摘要　O,O-二烯丙基硫代磷(膦)酸酯(6)与三氯氧磷发生异构化氯化反应得到S-烯丙 基硫代磷(膦)酰氯7和O-烯丙基磷酰二氯酯(8).7在碱性溶液中与取代酚反应，合成了18 个新的标题化合物，生物活性测试表明，这些化合物均有一定的杀菌活性，有些化合物 还具有较好的杀菌活性或杀虫活性. 　　关键词　异构化反应，氯化反应，硫代磷(膦)酸酯，杀菌活性 StudiesonSynthesisandFunigicidalActivityof S-Allyl-O-substitutedPhenylThiophosphates(-onates) HE Zheng-Jie　LIU Ju-Xiang　ZHOU Zheng-Hong　TANG Chu-Chi State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry,Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University,Tianjin,300071 　　Abstract　The isomerization/chlorination of O,O-diallyl thiophosphates(-onates) 6 with phosphorus oxychloride gives S-allyl thiophosphorochloridate(-nochloridate)7 and O-allyl phosphorodichloride 8.After removal of 8 under the reduced pressure,the crude 7 is purified by column chromatography on silica gel,then 7 reacts with substituted phenol in chloroform in the presence of triethylamine giving eighteen new title ompounds 9.The bioassay results against five plant disease fungi including P.Zeae,P.Piricola,R.Solani,A.Solani and D. Arachidicala show that the title compounds 9 possess some or excellent fungicidal activity at 0.005% concentration. 　　Keywords　Isomerization,Chlorination,Thiophosphoric(-nic)ester,Fungicidal activity 　　已商品化的有机磷杀菌剂品种大多为对称的磷酸酯结构.近年来，我们在研究不对 称磷(膦)酸酯新合成方法的同时，也探索了不对称磷(膦)酸酯结构与活性的初步关系， ［1～3］ 发现具有S-烷基-O-多氯苯基的硫(二硫)代磷(膦)酸酯(1)往往有较好的杀菌活性 . 万方数据 file:///E|/qk/gdxxhxxb/gdxx99/gdxx9902/990210.htm（第 1／7 页）2010-3-22 19:29:11 高等学校化学学报990210 　　本文拟扩展这类结构，将S-烷基改为不饱和的S-烯丙基