5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨基酸酯的串联反应有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 7 期, 1051～1058 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 1051～1058 ·研究论文· 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨基酸酯的串联反应 莫阳青 汪朝阳* 李建晓 洪文坤 (华南师范大学化学与环境学院 广州 510006) 摘要 在三乙胺作用下, 亲核试剂氨基酸酯与 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成-消除 反应, 合成了 17 个新化合物. 通过旋光度, UV-Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, 元素分析和 X 射线单晶衍射等表征方 法, 确定了目标化合物的化学结构和绝对构型. 关键词 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮; 氨基酸酯; 迈克尔加成; 串联反应 Tandem Reaction of 5-Alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan-2-one with Amino Acid Esters Mo, Yangqing Wang, Zhaoyang* Li, Jianxiao Hong, Wenkun (School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006) Abstract Using amino acid esters as nucleophilic reagents, the tandem Michael addition-elimination reac- tion of 5-alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan-2-one in the presence of triethylamine gave 17 novel compounds. The chemical structures and absolute configurations of the new compounds were confirmed via rotation, UV-Vis, 1 13 IR, H NMR, C NMR, MS, elemental analysis and X-ray single crystal diffraction. Keywords 5-alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan-2-one; amino acid ester; Michael addition; tandem reaction 以氨基酸为砌块合成的各种化合物(或各种其它方 是国内外呋喃酮化学研究的热点之一[37～40] . 法衍生的氨基酸类化合物), 在有机合成方法学[1,2] 、含 鉴于此, 我们在前期工作的基础上[41], 进一步研究 氮杂环合成[3,4] 、不对称合成[5,6] 、药物分子设计[7～ 11]、 了以 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮(3)为中间体、氨基 手性拆分[12]、分子识别[13,14]、晶体工程组装[15]、超分子 酸酯 4 为亲核试剂, 在三乙胺作用下发生的串联迈克尔 化学[16] 、功能材料开发[17,18]等方面的应用, 日益受到重 加成-消除反应, 得到 17 个同时含有氨基酸和 2(5H)-呋 视. 因此, 国内外关于以氨基酸, 特别