含吡啶甲基苯基醚结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及除草活性研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201412025 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 含吡啶甲基苯基醚结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及 除草活性研究 吴姗姗a,b 苗文科*,a,c 王婷婷a 方建新*,a (a 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) (b 国家知识产权局专利局专利审查协作江苏中心 苏州 215011) (c 南开大学功能高分子材料教育部重点实验室 天津 300071) 摘要 以氰基丙烯酸酯类化合物为母体结构, 利用生物等排原理和活性亚结构拼接的方法设计并合成了 2 个系列新型 含吡啶甲基苯基醚结构的 2-氰基丙烯酸酯类化合物 2-氰基-3-[4-(2-氯吡啶-5)- 甲氧基]苯甲胺基-3-烷(硫)基丙烯酸酯. 所 有化合物的结构均通过 1 13 H NMR 、 C NMR、元素分析或者高分辨质谱确证. 生物活性测试结果表明, 部分化合物显示 出较好的除草活性, 其中化合物 13e 和 13g, 在剂量为 375 g/ha 时对油菜茎叶处理的抑制率达到 100%; 当剂量为 187.5 g/ha 时, 化合物 13e 对油菜茎叶处理的抑制率仍然达到 100%. 构效关系研究发现苯环上取代基的位阻效应和电子效应 能够显著地影响该类化合物的除草活性. 关键词 2-氰基丙烯酸酯; 4-(6-氯吡啶-3-基) 甲氧基-苄胺; 除草活性; 构效关系 Synthesis and Herbicidal Activities of 2-Cyanoacrylates with 4-(6-Chloropyridin-3-yl)methoxy-benzylamine Moieties Wu, Shanshana,b Miao, Wenke*,a,c Wang, Tingtinga Fang, Jianxin*,a a ( State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) b ( Patent Examination Cooperation JiangSu Center of The Patent Office, Sipo, Suzhou 215011) c ( Key Laboratory of Functional Polymer Materials of Ministry of Education, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract Two series of 2-cyanoacrylates containing 4-(6-chloropyridin-3-yl)methoxy-benzylamine moieties were synthe- s