杯吡咯和杂杯吡咯的结构、合成与应用.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 3 期, 398～406 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 398～406 ·综述与进展· 杯吡咯和杂杯吡咯的结构、合成与应用 * 刘冬美 郑松志 李俊锋 安胜姬 吉林大学化学学院 长春 130021 摘要 杯吡咯以其特殊的结构和优异性能, 在主客体化学尤其是分子识别等方面的应用前景已备受关注, 合成新型功 能化杯吡咯及其衍生物已成为超分子化学领域的研究热点之一. 近年来通过引入新型芳烃基体合成了结构和性能多样 的杂杯吡咯. 主要介绍了功能化的杯吡咯和杂杯吡咯的结构、合成及其在分子识别等领域的应用. 关键词 杯吡咯; 杂杯吡咯; 合成; 分子识别 Structure, Synthesis and Application of Calixpyrrole and Hetero-calixpyrrole LIU, Dong-Mei ZHENG, Song-Zhi LI, Jun-Feng AN, Sheng-Ji* Institute of Chemistry, Jilin University , Changchun 130021 Abstract The prospective application of calixpyrrole to the host-guest chemistry has received much atten- tion, due to its special structure and excellent capability. Synthesis of new functionalized calixpyrrole and its derivatives has become one of the hot spots in the field of supramolecular chemistry. In recent years het- ero-calixpyrroles with varial structures and remarkable host properties have been synthesized through intro- ducing nonclassical building units into the calixpyrrole framework. This paper mainly introduces the struc- ture, synthesis and application to molecular recognition by calixpyrrole and hetero-calixpyrrole. Keywords calixpyrrole; hetero-calixpyrrole; synthesis; molecular recognition 杯吡咯 calixpyrrole 图 1 是由吡咯环和 sp3 杂化碳 多数有机溶剂中具有一定的溶解度. 杯吡咯通过母体中 原子通过吡咯环 α 位连接而成的大环化合物, 是杯芳烃 多个吡咯环上的亚氨基能与底物形成多氢键, 可以很好 的类似物[1]. 这类新型主体分子具有以下特点[2]: 1 构 地识别在生物学上具有重要意义的阴离子 如 Cl － , 象柔顺; 2 空腔结构大小可以调节; 3 易制备和进行化 H PO- 、过渡金属离子和中性分子[3]. 阴离子和中性分 2 4 学修饰; 4 熔点高、热稳定性和化学稳定性好, 在大 子比阳离子更难于识别, 而杯吡咯对阴离子和中性分子 的卓越识别能力, 使得该类主体分子在生物学、超分子 [4～8] 化学和配位化学等领域有着重要的应用价值 . 近年来, 化学家们通过对吡咯环 β 位衍生化、介位 官能化以及扩环反应等方法, 合成了大量杯吡咯及其衍 生物. 随着研究的不断深入, 通过向杯吡咯中引入吡 啶、噻吩、呋喃、噻唑、咔唑等芳环, 许多具有特殊结 图 1 杯吡咯的结构 构和性质的杂杯吡咯 hetero-calixpyrrole 相继被合成出 Figure 1 Structure of calixpyrrole 来[9]. 本文主要介绍了杯吡咯和杂杯吡咯的结构、合成 * E-mail: anshengji@jlu.edu.cn Received July 12, 2007; revised July 25, 2007; accepted September 10, 2007. No. 3 刘冬美等：杯吡咯和杂杯吡咯的结构、