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第十一章 维生素 学习要求 掌握维生素A、维生素E、维生素B1、维生素C的化学结构、理化性质及临床用途。 熟练应用该类药物的结构特点和性质，解决药物的生产、检验、运输、贮存的相关问题。 熟悉维生素D、维生素K、维生素B2、维生素B6的结构特点、理化性质及临床用途。 学会认识这类药物的结构特点和性质，解决药物的生产、检验、运输、贮存的相关问题。 重点难点 重点：掌握维生素A、维生素E、维生素B1、维生素C 、维生素D、维生素K、维生素B2、维生素B6的化学结构或结构特点、理化性质及临床用途。 难点：典型药物的化学结构和结构特点。 授课内容 1.维生素的生理作用 调节机体的正常生理代谢 2.来源 从食物中获取，现多数可人工合成 3. 种类 根据发现的先后顺序，将其命名为维生素A、B、C、D、E、K等 4.分类 分类依据：溶解度 水溶性【B类（B1、B2、B6、B12等）、维生素C、烟酸、烟酰胺、肌醇、叶酸】 脂溶性【A、D、E、K】 第一节 脂溶性维生素 1.历史： 1913年Mccllum等学者发现维生素A广泛存在于脂溶性食物中，它能显著改善动物的生长。 1931年Karrer从鱼肝油中分离提纯得到了维生素A1，又名视黄醇，并确定了它的化学结构。 后来又从淡水鱼的肝脏中分离出了另一种维生素，命名为维生素A2。 一、维生素A类 第一节 脂溶性维生素 2.来源： 动物的肝、奶、肉类及蛋黄中含有丰富的维生素A,植物中含有维生素A原。 3.分类： 维生素A1（为通常所指的维生素） 维生素A2 （活性为维生素A1的30%~40%） 药典收载的维生素A为维生素A1的醋酸酯 第一节 脂溶性维生素 典型药物 维生素A醋酸酯 VitaminA Acetate 化学名为：全反式-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯 共轭多烯 第一节 脂溶性维生素 理化性质 1.淡黄色油溶液或结晶与油的混合物，极易溶于氯仿，不溶于水。 2.酯类化合物，水解后生成维生素A。 3.鉴别反应： 氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色。 4.为提高稳定性，常制成油溶性制剂。 临床应用 用于防治维生素A缺乏症，如角膜软化病、干眼病、夜盲症等。 维生素A醋酸酯 第一节 脂溶性维生素 二、维生素D 1.起源 1800年人们知道儿童佝偻病与日光照射相关 1922年Mccllum发现鱼肝油中存在 ，并命名为维生素D 1930年Askewd发现维生素D2 1932年 Windaus发现维生素D3 1943年确定化学结构 第一节 脂溶性维生素 2.来源 主要存在于鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。 人体皮肤内含有维生素D3的前体（7-脱氢胆甾醇），其经紫外线照射后可转化为维生素D3。 植物和酵母中含有维生素D2的前体，经紫外线照射可转变为维生素D2。 目前可人工合成。 3.分类 甾醇的开环衍生物，有维生素D2,D3,D4,D5,其中最重要的是D2和D3。 第一节 脂溶性维生素 典型药物 维生素D2 Vitamin D2 化学名：9，10-开环麦角甾-5，7，10（19），22-四烯-3β-醇 第一节 脂溶性维生素 理化性质 1.无色或白色，熔点115～118℃，不溶于水 2.多个不饱和双键： 遇光或空气，易被氧化而变质；遇酸或氧化剂，均能发生氧化而变质 3.鉴别反应 甾类化合物的通性：醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色→绿色 主要用于预防和治疗佝偻病和骨质软化病 临床应用 维生素D2 第一节 脂溶性维生素 维生素D3 Vitamin D3 化学名为：9，10-开环胆甾-5，7，10（19）-三烯-3β-醇 第一节 脂溶性维生素 理化性质 1.无色或白色 ，不溶于水 ，熔点84～88℃ 2.侧链上无双键，稳定性高于维生素D2 3.空气中或遇光等均易变质 4.鉴别反应 甾类化合物的通性：醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色、蓝绿色→绿色 主要用于调节体内钙、磷的代谢 临床应用 维生素D3 第一节 脂溶性维生素 1.起源 1922年Evans和Bishop发现了一类有抗不育作用的脂溶性物质，将其命名为维生素E ，苯环上有酚羟基，故又称生育酚。 主要存在于植物中。 1936年成功分离出维生素E。 属于苯并二氢吡喃的衍生物。 1938年人工合成获得成功。 天然为右旋体，人工合成为消旋体。 三、维生素E 第一节 脂溶性维生素 2.结构与分类 基本结构 生育酚： （饱和侧链） 生育三烯酚： （侧链三个双键） 根据苯并二氢呋喃环上的甲基数目不同：分为α、β、γ、δ-生育酚 等 第一节 脂溶性维生素 典型药物 维生素E醋酸酯 Vitami