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有机化学的基本概念(2r011)

基础回归 1.元素分析与相对分子质量的测定 (1)对纯净的有机物进行元素分析,可确定 。 (2)可用 测定相对分子质量,进而确定 。 实验式 质谱法 分子式 2.分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 ①化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 ②物理方法:质谱、 、紫外光谱、 等。 红外光谱 核磁共 振氢谱 (2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时,不同 或 吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 (3)核磁共振氢谱 ①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同; ②吸收峰的面积与氢原子数成 。 官能团 化学 键 正比 要点二 有机物分子式、结构式的确定 1.有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成, 如燃烧后C CO2,H H2O,S SO2, N N2。 ②定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实验式。 ③李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳、氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 ①原理: 样品分子 分子离子和碎片离子 到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图 ②质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 (3)相对分子质量的求算方法 有关化学量 公式 适用或注意事项 ①气体密度 (标准状况) Mr=22.4 适用于 气体 ②相对密度 (相),另一气体 的相对分子质量 M(另) Mr= (相)M(另) 气体、同 温、同压 ③物质的质量m, 物质的量n Mr= 适用于所 有状况下所 有物质 ④化学方程式, 另一物质的相对 分子质量 A + 2B→2C+2D 适用于任何状况 任何物质;M(A)、m(A)、m(B)为已 知量 M(A) 2M(B) M(A) m(B) (4)有机物分子式的确定 (5)确定有机物分子式的规律 ①最简式规律 最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混 合,混合物中元素质量比例相同。 要注意的是:a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有 2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 ②相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。 b.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。 ③“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) a. 得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。 b. 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。 三、官能团 1、涵义: 官能团决定有机物的结构、性质和类别,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 (高考常考多元、多官能团化合物) 2、常见官能团(名称): 卤原子(-X)、羟基(-OH)、 醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、 硝基(-NO2)、酯基(-COO-)、 碳碳双键(-C=C- ?)、 碳碳三键(—C≡C—) 4、基、根、官能团比较 基 根 官能团 特性 电中性,不能单独稳定存在 显电性,能独立存在 决定有机物的化学性质 实例 氯原子(Cl—) 羟基(—OH) 甲基(CH3-) 氯离子Cl- 氢氧根OH- 氯原子Cl— 羟基—OH 关系 官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基CH3-不是官能团 类别 主 要 性 质 烷烃 烯烃 结构特点 1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应(卤代) 3.氧化反应(燃烧) 4.加热分解 1.加成反应(加H2、X2 、HX 、 H2O) 加成时有1.4加成和1.2加成 2.氧化反应(燃烧;被 KMnO4[H+

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