《有机推断合成》教学设计.docVIP

《有机推断及合成》教学设计 诏安一中 杨木龙 [教学目标] 1、知识目标：(1)熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要官能团的引进和消去等基础知识； (2)利用有机物的结构、官能团与化学性质的衍生关系进行有机物结构的推断。 2．能力目标：(1)通过信息能找准解题突破口，进行知识的迁移及推理能力。 [重点与难点] 有机合成的推理过程分析。 [教学过程] （见ppt） 一、知识要点 1．官能团的引入：（1）引入羟基（—OH）：烯烃加水，醛（酮）加氢，卤代烃水解，酯水解；（2）引入卤原子（—X）：烃的卤代（如烷烃取代、苯环的卤代），不饱和烃与X2、HX的加成；（3）引入“C=C”双键：卤代烃、醇的消去。 2．官能团的消除：通过加成消除不饱和键，通过消去或氧化或酯化等消除—OH，通过加成或氧化消除—CHO等。 3．官能团的衍变：（1）不同官能团之间的衍变；（2）官能团数目的改变；（3）官能团位置的改变。 4．碳骨架的增减、闭环与开环：这部分一般一信息的形式给出的居多。 5．一般思路：（1）直导法；（2）反推法：这是比较常用的方法。 二、例题分析 [例1] 已知乙醇和浓硫酸混合在140℃的条件下可发生如下反应： 某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： （1）根据以上信息推断：A ，B ，C 。（填结构简式） （2）写出各步反应的化学方程式： ① ，属于 反应。 ② ，属于 反应。 ③ ，属于 反应。 答案：（1）A. CH2=CH2 B. BrCH2CH2Br C. HOCH2CH2OH （2）①CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br + 2NaOH → HOCH2CH2OH + 2NaBr，A的结构简式 ____________，①的反应类型是 ____________。 （2）写出下列反应的化学方程式： 由乳酸合成A ______________________________________ 。 由乳酸合成D __________________________________ 。 答案：（1）A：，①的反应属于缩聚反应。 （2）由乳酸合成A： 。 由乳酸合成D：。 [例3] 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸: 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1) 反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 (2) 写出结构简式：E___________，F_____________。分析：例有以下一系列反应，终产物为草酸。 已知B的相对分子质量比A的大79C___________，F______________。思路分析：正向思考：由A→B知，B中含有Br原子，BA的大79，则B含一个Br原子；由B→CC→D→E→F则依F→HOOC-COOH，则F为OHC-CHO，E为HOCH2-CH20H，D为CH2Br-CH2Br，C为CH2=CH2，B为CH3-CH2Br，A为CH3-CH3。E→F A、B、C、D、E、F、G、H、I、JB和C均为有支链`的有机化合物，BC在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，DG能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 。 (3)⑤的化学反应方程式 。 ⑨的化学反应方程式 。 (4)①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。 (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。 练习答案：（1）B：，D： （2）G：， （3）⑤：； ⑨ （4）①水解，④取代，⑦氧化 （5）H的同分异构体：CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH 1