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《高中化学有机推断策略及得分技巧
有机推断技巧汇总
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质,最关键的是找准突破口。有机推断常见的有“六大捷径”。
一、根据特征数据
1. 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为。
2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
3. 若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
三、根据物质的性质
能使溴水褪色的物质,含有C=C或或;能发生银镜反应的物质,含有;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
四、根据反应产物推知官能团的个数
五、根据反应条件推断反应类型
1. 在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2. 在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
3. 在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
4. 能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
5. 能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6. 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
六、根据反应产物推知官能团位置
1. 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
2. 由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
3. 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
4. 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。
经典例题汇总
1.有机物A~F有如下转化关系。
已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,容易发生如下转化。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________________;④的反应类型为__________________。
(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为____________________________
_____________________________________________________________________。
(3)已知B的摩尔质量为162 g·mol-1,完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,B的分子式为__________。
(4)F是生产高分子光阻剂的主要原料,特点如下:
①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeCl3显紫色
F与浓溴水反应的化学方程式为_____________________________________。
B与NaOH反应的化学方程式为_____________________________________。
(5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。写出一种满足条件的G的结构简式___________________________________________________________。
2.现有一种烃A,它能发生如图所示的转化。
已知:A的相对分子质量为42,且能使Br2和酸性KMnO4溶液褪色,D能与NaHCO3溶液反应放出气体。请回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________;C中含氧官能团的名称是____________。
(2)在①~④的反应中,属于加成反应的是(填序号)__________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
A―→B:___________________________________________________________;
C―→D:___________________________________________________________。
(4)已知两分子的E
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