酰氯法合成L-抗坏血酸苯甲酸酯工艺的改进.pdfVIP

第 2期 化 学 世 界 · 87 · 酰氯法合成 L一抗坏血酸苯 甲酸酯工艺的改进 祝显虹 ， 郑大贵 ， 罗年华 ， 朱 丽 ， 刘 婵 (上饶师范学院 江西省普通高校应用有机化学重点实验室 ，江西 上饶 334001) 摘 要：在 N，N一二 甲基 乙酰胺 (DMAc)中，苯 甲酸与SOCl2反应生成的苯甲酰氯不经分离，继续 与L一抗坏血酸反应得到 L一抗坏血酸苯甲酸酯。考察 了酰氯化反应时间、成酯反应时间、反应溶剂 和物料比对反应收率的影响，结果表 明，以10mLDMAc为溶剂，0℃下酰氯化反应 2h后 ，接着在 25℃下成酯化反应 10h，苯 甲酸 10mmol， (苯 甲酸)： (SOC12)： (L一抗坏血酸)一1．0：1．1： 1．6，反应 收率为62．8 。产物 结构经 H NMR、¨CNMR、MS和 IR确认 。 关键词 ：L一抗坏血酸苯 甲酸酯 ；酰氯法 ；N ，N一二 甲基 乙酰胺 中图分类号 ：O621．256．4 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2O15)02-0087-04 ImprovedSynthesisofL—AscorbylBenzoatebyAcylChlorination ZHU Xian—hong， ZHENG Da—gui ， LUO Nian—hua， ZHU Li， LIU Chan (KeyLaboratoryofAppliedOrganicChemistry，HigherInstitutionsofJiangxiProvince， ShangraoNormalUniversity，JiangxiShangrao334001，China) Abstract：L—Ascorbylbenzoatewassynthesized through acylchlorination ofbenzoicacidwith SOCl2in DMAc。followedbyesterificationwithL—ascorbicacid．Theeffectofsuchfactorsasacylchlorinationtime， esterification time．reaction solventandmolarratioofreactantson theyieldofL—ascorbyIbenzoatewas studied．Itwasfound thattheyield couldreach 62．8 undertheoptimalreaction conditions：10 mL DMAcassolvent，acy1chlorinationat0℃ for2h，esterificationreactionat25℃ for10h，10mmo1ofben— zoicacid，and (benzoicacid)。 (SoCl2)。 (L—ascorbicacid)一 1．0：1．1：1．6．Thetitlecompound wascharacterizedby H NMR， 。CNM R，M SandIR． Keywords：L-ascorbylbenzoate；acid chloridemethod；N ，N—dimethylacetamide L一抗坏血酸有机酸酯的合成方法 除酸催化或酶 液中进行成酯反应lg。 。该 工艺的特点是：操作步 催化的直接酯化法 、酯交换法 ¨1 外 ，还有酰氯法。 骤较多、SOCl用量较大。本文受 DMF、吡啶、N， 酰氯法尤其适用于活性较差或空间位阻较大的有机 N一二 甲基苯胺可 以催化羧酸与 SOC1反应_1，以 酸与 L一抗坏血酸 的成酯反应，例如，L一抗坏血酸去 及L一抗坏血酸在 DMAc中有较好溶解性的启发，以 氢枞酸酯 [6]、L一抗坏血酸 肉桂 酸酯[7]、反一 烷氧羰 L一抗坏血酸苯甲酸酯的合成为例 ，尝试以DMAc为 基丙烯酸一6一L一抗坏血酸酯_8的制备 。采用酰氯法