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环番的合成及其应用的研究进展

化 学 世 界 环番的合成及其应用的研究进展 赵国升 -u。 刘 伟 。 常立民 ’ (吉林师范大学 a.化学学 院;b.环境友好材料制备与应用教育部重点实验室 ,吉林 四平 136000) 摘 要 :环番作为一种人工合成受体,具有多个活性位点和一定的空腔尺寸等诸多特性,因而具有 分子识别、光学性质、催化活性和药物活性等诸多性质,在许多领域有着广泛的应用前景。总结了 近年来环番的合成方法及各 自的优缺点,并介绍 了其性质、应用等方面的研究进展。 关键词:环番;合成;应用;超分子化学 中图分类号 :0621.3 文献标志码 :A 文章编号 :0367-6358(2013)02-0118-05 ResearchAdvancesintheSynthesisandApplicationofCyclophane ZHAO Guo—sheng~, LIU W ei, CHANG Li—rain (JilinNormalUniversitya.College0,Chemistry;b.KeyLaboratoryofPreparationandApplicationof EnvironmentalFriendlyMaterials,MinistryofEducation,JilinSiping136000,China) Abstract:Cyclophaneasasyntheticreceptorhasmanyattractivefeatures,suchasafew havingactivesites andadefinitecavitysize,SOitownspropertiesofmolecularrecognition,opticalproperties,catalyticactiv— ityanddrugactivityandhasbeenwidelyappliedinmanyfields.Thesynthesismethodsofcyclsphaneand theiradvantagesanddisadvantagesarereviewed,andtherecentresearchprogressinstudiesonitsproper— tiesandapplicationisintroduced. Keywords:cyclophane;synthesis;application;supramolecularchemistry 在超分子化学中,环番作为一种人工受体 ,其是 1 环番的合成方法 由短间隔基 (架桥)连接 2个或者更多个芳香化合物 1.1 高度稀释法 而形成的笼型大环化合物。通过改变或者调控芳香 此方法是在大量溶剂 中,通过控制反应物滴加 化合物的种类 、架桥的种类及其数量可以很方便地 到反应体系中的速度 ,来减少副反应发生几率 ,增加 赋予环番诸如氢键 、静电作用 、疏水作用 、矿丌、离子一 目标环番产物的生成 。该方法的优点是能够提高小 7I作用等物理化学性质从而使其兼备了冠醚、环糊 环番的产率 ;缺点是反应时间长 。郭生金等[1用双 精和多齿配体的一些特性。 (s)一2一(1_咪唑)酰乙二胺与二溴化合物进行季铵化 随着环番化学的发展 ,越来越多的环番化合物 关环反应,然后通过阴离子交换制备了一系列手性 (特别是具有手性的环番化合物)被合成出来,由于 咪唑翁 环 番 ,产 率 为 469,6~ 82 。Rajakumar 它们具有分子识别和光学性质等诸多性质从而使其 等[2。利用间苯环番架桥上仲酰胺分别与间苯二酰 在主客体化学、分析化学、催化剂、人工酶、药物化学 氯、吡啶一2,6一二 甲酰氯和间苯二硫酰氯经过氨解缩 以及材料科学等领域都具有巨大的应用潜力。目 合反应使其转变为叔酰胺,制备了三环的间苯环番 前

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