132-羟基脱镁叶绿酸-a甲酯的合成及其立体结构的表征与确定.pdfVIP

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第24 带第 1 期 烟台大学学报{自然科学与工程版) Vo I. 24 No.l Nalural Science and 文拿编号:1 ∞4吨8820( 2011 )01 咽27-侃 2 13 -~圣慕脱筷日十绿酸-a 甲醋的合成及 其立体结构的表征与确定 张千l ,却t楠楠2 ,式进2 ,正进军1 , 2 (1.烟台大学化学生物理工学院,山东烟台 2制∞5; 2. 烟台大学葫学院,山东烟台 2制005) 摘要:以叶绿素α 为起始原料,经过酣交换和去除金属离子得到焦脱钱叶绿路α 甲醋, 2 2 在热乙酸中的空气氧化得到 13 (R/S)-13 -班暴脱钱叶绿疏-α 甲酶的混合物,在氮孰 化钳甲醇溶液中的空气氧化主要给出作为氧化和?在排产物的虹紫素-18 甲酣.通过层析 将非对映体相互分离,对其核磁共振氮谱进行讨论并对立体结构进行农征和确定. 关键词:叶操素咐:二二氮叶吩;脱棋叶雄峨哺甲酣;立体化学;农机 中圄份我号: 062 文献标志码:A 叶姆萦础。及其衍生物属于工氧叶盼樊大环 榕液中对叶始紫阳α 粗产物实施酣交换和去除中 心金属离子,以 37% 的产率得到脱棋叶操酸叩α 化合物,其多区峨的化学反应位点和良好的光物 理性能在光功力肿瘤怡疗(Photodynamic therapy , 甲酣(2) ,在酸性条件下通人空气对其进行氧化, 2 PDT) 中得以广泛的应用[1-4J 作为借体结构的 明位姬基取代的脱楼叶操酸的非对 生成一对 13 (3) 和(4) .在通人空气的氧氧化仰甲醇溶液 映体 工氧叶盼大环上含有b个手性碳原子.分别为还 中对其进行相同的氧化反应,结果仪仅得到 5% 服的二氧口比咯子环的2 个βm位(17响和 18皿位)以 2 的氧化产物3 和 4 ,主要生成氧化和重排产物红 及外接E-环的 13 _位.在叶挝萦类工氢叶盼降解 紫讲18 甲醋(S) .非对映体3 和 4 经过硝酸银填 或者发生其他化学反应的过程中,由于氧化毗咯 2 2 明路 充的胆析性进行分陶,分别得到 13 (R)_13 环局子惰性反应匹域,因此具立体结构基本不会 2 2 -α 叩蹬基脱楼

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