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新型含杂环醚类手性配体的合成及其不对称催化性能
学兔兔
2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014
第3期，308—312 Chinese Joumal of Synthetic Chemistry No．3，308～312
· 研究论文·
新型含杂环醚类手性配体的合成及其不对称催化性能
王丽丽，姜 艳
(常州大学 石油化工学院，江苏常州 213164)
摘要：以L．酒石酸和二苯甲酮为原料，经酯化、缩酮、还原等反应合成了两个新型的含杂环醚类手性配体～
(4s，5s)-5．甲基(2一甲氧基吡啶)-2，2-二苯基-1，3-二氧戊环4-甲醇(7)和(4s，5s)-2，2-二苯基-1，3-二氧戊环．
4，5．二甲基(2．甲氧基吡啶)(8)，其结构经 H NMR， C NMR和ESI-MS表征。以环己酮与对硝基苯甲醛的不
对称aldol反应为探针反应，考察了7和8的不对称催化活性。实验结果表明，在最佳反应条件IS 0．015 mmol，
在甲苯中于10℃反应96 h]下，8的催化效果较佳( 值97．2％)。
关 键 词：L．酒石酸；手性配体；合成；不对称催化性能
中图分类号：0626；O621．3 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)03-0308-05
Synthesis and Asymmetric Catalytic Performance of
Novel Heterocyclic Ethers Chiral Ligands
WANG Li—li， JIANG Yan
(School of Petrochemical Engineering，Changzhou University，Changzhou 213164，China)
Abstract：Two novel heteroeyelic ether chiral ligands，{(4S，5S)一2，2-diphenyl-5一[(pyridin-2一ylme—
thoxy)methy1]一1，3-dioxolane-4一yl}methanol(7)and 2，2 一【{[(4s，5s)-2，2-diphenyl一1，3-dioxo—
lane-4，5-diy1]bis(methylene)l bis(oxy)bis(methylene)】dipyridine(8)，were synthesized by esteri—
fieation，ketal and reducafion reactions using L—tartaric acid and benzophenone as the raw materials．
The structures were characterized by’H NMR ”C NMR and ESI—MS．The asymmetric catalytic per．
，
formance of 7 and 8 were investigated by aldol react
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