2017-2018年高中化学 专题1 认识有机化合物 第2单元 科学家怎样研究有机物（第2课时）手性分子和有机反应研究学案 苏教版选修5.docVIP

第2课时　手性分子和有机反应研究 1．了解手性分子和手性碳原子。 2．认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。(重点) 　手 性 分 子 [基础·初探] 1．对映异构体 当分子中含有与四个不同原子或原子团相连的碳原子时，就存在两种不同的四面体结构。 两者的关系相当于左手和右手，或物体和镜像，外形相似，但不能互相重叠，它们互称为对映异构体。 如： 2．手性分子 与四个不同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性碳原子的分子叫手性分子。如乳酸： 葡萄糖分子是手性分子吗？含有几个手性碳原子？ 【提示】　是，4个手性碳原子。 [核心·突破] 手性分子和手性碳原子的判断 1．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，用*C来标记。具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子。如：，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或原子团。判断一种有机物是否具有对映异构体，就看其是否含有手性碳原子。 2．含有手性碳原子的分子为手性分子。 [题组·冲关] 题组　手性碳原子和手性分子的判断 1．下列分子属于手性分子的是(　　) B．CH3CH2OH 【解析】　含有手性碳原子的分子为手性分子，手性碳原子的标志是。D项中有一个C连了、—NH2、—H、—COOH四个不同的基团，含有手性碳原子，该分子为手性分子。 【答案】　D 2．有机化合物分子中，与4个不同的原子或基团相连的碳原子称作“手性”碳原子。例如，中a、b、e、f均不相同时，C则为“手性”碳原子。则分子式为C4H10O的有机化合物中，含有“手性”碳原子的结构为_________________________________________________________________。 【解析】　根据手性碳原子的信息，要使C4H10O成为含有“手性”碳原子的结构，则“手性”碳原子上应连有—H、—OH、—CH3、—CH2CH3四个不同的原子和原子团。 【答案】　 　　 [基础·初探] 1．甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理：自由基型链反应 (2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。 2．同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与HO在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。 (2)反应机理： 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 CH3COOH与CH3CHOH发生酯化反应，生成物中含18O的是什么物质？(写结构简式) 【提示】　。 [核心·突破] 同位素示踪法探究有机反应机理的原理 应用同位素示踪法研究化学反应时运用了放射性核素(或稳定性核素)及它们的化合物与自然界中存在的相应元素及其化合物之间的化学性质和生物学性质是相同的，只是具有不同的核物理性质。 因此，就可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素标记的化合物来代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质，就可以用核探测器随时追踪它所在的位置、数量及其转变等，稳定性同位素虽然不释放射线，但可以利用它与普通同位素的质量之差，通过质谱仪、气相分析仪等质量分析仪器进行测定。 [题组·冲关] 题组　有机化学反应机理的分析 1．某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为(　　) A．86 B．88 C．90 D．92 【解析】　酯化反应的机理为酸脱羟基，醇脱氢，故醇中的18O应在乙酸乙酯中，化学式为CH3CO18OCH2CH3，其中两个氧原子的相对原子质量不同，一个为16，一个为18。 【答案】　C 2．(双选)已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列有关生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是(　　) A．2Cl·＋CH42HCl＋·CH2Cl B．·CH2Cl＋Cl2CH2Cl2＋Cl· C．·CH2Cl＋Cl·CH2Cl2 D．CH3Cl＋HClCH2Cl2＋H2 【答案】　BC 1