2017-2018年高中化学 专题3 常见的烃 第2单元 芳香烃学案 苏教版选修5.docVIP

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2017-2018年高中化学 专题3 常见的烃 第2单元 芳香烃学案 苏教版选修5

第二单元 芳香烃 1.了解苯的组成和结构。 2.理解苯及其苯的同系物的性质。(重点) 3.了解芳香烃的来源及其应用。   [基础·初探] 1.芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称,苯是最简单的芳香烃。 2.苯的组成、结构与性质 (1)组成与结构 ①苯分子中6个1H核的核磁性完全相同,6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ②苯的分子式为C6H6,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形结构。 ③大量实验表明,在苯分子中不存在独立的C—C和C===C,我们常用凯库勒式表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为。 (2)化学性质 ①苯在一定条件下可以与H2发生加成反应,试写出反应方程式:。 ②苯可燃烧,其反应的化学方程式为 2C6H6+15O212CO2+6H2O。 ③取代反应 Ⅰ.FeBr3作催化剂,与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为 Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用 60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为 100~110 ℃生成间二硝基苯的化学方程式为 (1)苯的分子式为C6H6,不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,所以属于饱和烃。(  ) (2)从苯的凯库勒式()看,分子中含有碳碳双键,所以属于烯烃。(  ) (3)在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应。(  ) (4)苯的取代反应比其加成反应相对较容易。(  ) 【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)√ [合作·探究] 苯的取代反应的实验探究 [探究问题] 1.苯的溴化反应:根据教材P50实验1和图3-9思考探究 (1)加入铁粉的目的是什么?请写出发生的反应方程式。 【提示】 与Br2反应生成催化剂FeBr3,2Fe+3Br2===2FeBr3。 (2)图3-9中冷凝管进水方向是什么?蒸馏水的作用是什么? 【提示】 从下口进水从上口出水;吸收HBr。 (3)图3-9中冷凝管的作用是什么?导气管口插至蒸馏水液面以上的理由是什么?干燥管的作用是什么? 【提示】 冷凝回流苯和溴;防止倒吸;吸收HBr。 (4)反应现象是什么? 【提示】 三颈烧瓶中充满大量棕色气体,液体出现沸腾状,在导管口有白雾生成。 (5)如何除去溴苯中的Br2? 【提示】 先用水洗再用NaOH溶液洗。 (6)可生成的有机产物有哪些? 【提示】。 2.苯的硝化反应:根据教材P50实验2和图3-10思考探究 (1)本实验的加热方式为水浴加热,其优点有哪些?其控制温度为多少? 【提示】 均匀受热,可控制一定的温度恒定,50 ℃~60 ℃。 (2)反应混合液的混合操作如何? 【提示】 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,冷却到50 ℃以下再逐滴滴入苯,边滴边振荡。 (3)图3-10中长玻璃管的作用是什么? 【提示】 冷凝回流。 (4)硝基苯的色、态、味、溶解性、密度如何? 【提示】 无色,液态,苦杏仁味,不溶于水,密度比水的大。 (5)可生成的有机产物有哪些? 【提示】。 [核心·突破] 1.芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别 分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体,芳香烃是其中的一类,是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃,如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n-6(n≥7)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的关系可表示为 2.苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。 总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。 [题组·冲关] 题组1 苯的组成、结构与性质 1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有(  ) ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④     B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ 【解析】 苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯代物应该有

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