2017-2018年高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第1单元 有机化合物的结构（第2课时）同分异构体学案 苏教版选修5.docVIP

第2课时　同分异构体 1．了解同分异构的概念及特点，同分异构体之间的结构差别与性质差异，同分异构体的书写规律。(重点) 2．通过对有机物结构的学习，建立有机物空间结构的知识体系。(难点) 　　 [基础·初探] 1．概念：分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 2．同分异构现象的三种常见类型 (1)碳链异构，是由于碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如C5H12有三种同分异构体，即(写键线式)。 (2)位置异构，是由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CH===CHCH3和CH2===CH—CH2—CH3。 (3)官能团异构，是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如CH≡C—CH2—CH3与CH2===CH—CH===CH2、CH2===CHCH3与、CH3CH2OH与CH3OCH3、CH3CH2CHO与CH3COCH3、乙酸与甲酸甲酯等。 互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？ 【提示】　不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。 [合作·探究] 同分异构体书写的实例探究 [探究问题] 1．写出C6H14的同分异构体的键线式。 【提示】。 2．写出C5H10的链状同分异构体的键线式。 【提示】。 3．写出C8H10的芳香烃的同分异构体的键线式。 【提示】。 4．写出C4H8O2的酸和酯的结构(用键线式表示)。 【提示】　。 [核心·突破] 1．同分异构体的书写方法 有机物同分异构体的书写一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字表示—OH接入后的位置)，即这样的醇共8种： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。 (2)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种，四氯苯也有3种。 (3)等效氢法 判断有机物发生取代反应后生成同分异构体的数目，可采用“等效氢法”，有机物分子中有多少种“等效氢原子其一氯代物就有多少种”。原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。 (4)定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。 [题组·冲关] 题组1　同分异构体的理解与判断 1．下列说法正确的是(　　) A．CH3—CHCH2和的结构相同 B．H2O和HDO互为同素异形体 C．CH3COOH和互为同分异构体 D．O2和O3互为同位素 【解析】　A项中结构不相同；B项二者不是单质；D项互为同素异形体。 【答案】　C 2．下列有机物中互为同分异构体的是(　　) ①CH2===CHCH3　②　 ③CH3CH2CH3　④HC≡CCH3　 ⑤　⑥CH3CH2CH2CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥ 【解析】　①和②的分子式都是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10，只有①和②的分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体。 【答案】　A 题组2　同分异构体的书写与数目判断 3．下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) A．戊烷　 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【解析】　A．戊烷有3种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。 B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。 C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、 CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、 CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、。 D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有【答案】　A 4．